7.8-Dimethyl-chromanon-(4) | 91142-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7.8-Dimethyl-chromanon-(4)
• 英文别名: 7,8-dimethyl-chroman-4-one；7,8-Dimethyl-chroman-4-on；7,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；7,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 91142-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DGJPNROVDODAIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7.8-Dimethyl-chromanon-(4) 在 草酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(4-chloro-7,8-dimethyl-2H-chromen-3-yl)-4-methoxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-2H-苯并二苯并-2-H-色烯基-5-氧代-2，5-二氢呋喃-3-羧酸酯的合成及抗炎活性。

  摘要：

  4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛（3a-g）和4-氯-2 H-亚甲基-3-甲醛（7a-h）与活化炔烃（4a-b）的环加成反应提供了2-oxo-2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（5a-n）和2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（8a -p）。筛选所有制备的化合物的抗炎活性。体外抗炎活性数据表明化合物5g，5i，5k-1和8f与标准化合物泼尼松龙（0.033±0.002 µM）相比，被测化合物对TNF-α（1.108±0.002，0.423±0.022，0.047±0.001，0.070±0.002和0.142±0.001 µM）有效。根据体外结果，已选择了三种化合物（5i，5k和8f）用于体内实验，在LPS诱导的小鼠模型中，就抗炎活性而言，这些化合物被确定为更好的化合物。化合物5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127341
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 二甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7.8-Dimethyl-chromanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF TOCOPHEROLS
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1095034A1

  公开（公告）日：2001-05-02
• US6262279B1
  申请人：——

  公开号：US6262279B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] PREPARATION OF TOCOPHEROLS<br/>[FR] PREPARATION DE TOCOPHEROLS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2000001685A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention provides methods for producing tocopherol compounds of the Vitamin E family by reduction of various 4-chromanone trienol materials. In preferred embodiments the invention provides methods of preparing and hydrogenating 4-chromanone trienols to provide gamma-tocopherol.
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-oxo-2H-chromenyl and 2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Shailaja Karri、Madhusudana Kuncha、Ramakrishna Sistla、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127341

  日期：2020.8

  2-oxo-2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates (5a-n) and 2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates (8a-p). All the prepared compounds were screened for anti-inflammatory activity. In vitro anti-inflammatory activity data demonstrated that the compounds 5g, 5i, 5k-l and 8f are effective among the tested compounds against TNF-α (1.108 ± 0.002, 0.423 ± 0.022, 0.047 ± 0.001, 0.070 ± 0.002

  4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛（3a-g）和4-氯-2 H-亚甲基-3-甲醛（7a-h）与活化炔烃（4a-b）的环加成反应提供了2-oxo-2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（5a-n）和2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（8a -p）。筛选所有制备的化合物的抗炎活性。体外抗炎活性数据表明化合物5g，5i，5k-1和8f与标准化合物泼尼松龙（0.033±0.002 µM）相比，被测化合物对TNF-α（1.108±0.002，0.423±0.022，0.047±0.001，0.070±0.002和0.142±0.001 µM）有效。根据体外结果，已选择了三种化合物（5i，5k和8f）用于体内实验，在LPS诱导的小鼠模型中，就抗炎活性而言，这些化合物被确定为更好的化合物。化合物5
• Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36
  作者：Dann et al.

  DOI：——

  日期：——