6-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 1380599-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one；6-bromo-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1380599-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: XJEPAJDXWCWLEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 、 3-氯苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(3-Chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin

  摘要：

  Suzuki-Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin provide a convenient access to arylated coumarins. The reactions proceed with excellent chemoselectivity in favour of position 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.108
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 6-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的功能化4-氯香豆素的化学选择性单芳基化和双芳基化，以三芳基铋为三重芳构化试剂

  摘要：

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.059

文献信息

• Coumarins from Free <i>ortho</i>-Hydroxy Cinnamates by Heck-Matsuda Arylations: A Scalable Total Synthesis of (<i>R</i>)-Tolterodine
  作者：Daniela A. Barancelli、Airton G. Salles、Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol302923f

  日期：2012.12.7

  Free ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives are evaluated in the synthesis of structurally diverse 4-aryl-coumarins via a tandem Heck-Matsuda cyclization reaction. Free phenolic groups were considered incompatible with such a reaction, which usually provide the corresponding diazo dyes. A concise and scalable route employing a ligand-free, Pd-catalyzed Heck-Matsuda arylation under aerobic conditions

  通过串联Heck-Matsuda环化反应在结构多样的4-芳基香豆素的合成中评估游离的邻羟基肉桂酸酯衍生物。游离酚基被认为与该反应不相容，该反应通常提供相应的重氮染料。还提出了在有氧条件下采用无配体，Pd催化的Heck-Matsuda芳基化的简明可扩展路线，以高总收率和ee制备（R）-托特罗定。
• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。
• Chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin
  作者：Omer A. Akrawi、Gergő Z. Nagy、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Suzuki-Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin provide a convenient access to arylated coumarins. The reactions proceed with excellent chemoselectivity in favour of position 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.