tert-butyl (R)-2-[N(1')-(p-methoxybenzyl)piperidin-2'-yl]acetate | 1619924-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-[N(1')-(p-methoxybenzyl)piperidin-2'-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 1619924-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: UKRJNMYXTGWLKI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-[N(1')-(p-methoxybenzyl)piperidin-2'-yl]acetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 羽扇豆宁
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of (−)-lupinine

  摘要：

  (−)-羽扇豆碱的不对称合成共分8步完成，总收率为15%，从市售的起始原料中获得了>99 : 1 dr。构建喹嗪类骨架的策略涉及通过两个连续的环闭合反应，同时进行N-脱苄基化反应，生成对映纯的三苯甲胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc02135e
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 tert-butyl (R)-2-[N(1')-(p-methoxybenzyl)piperidin-2'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of (−)-lupinine

  摘要：

  (−)-羽扇豆碱的不对称合成共分8步完成，总收率为15%，从市售的起始原料中获得了>99 : 1 dr。构建喹嗪类骨架的策略涉及通过两个连续的环闭合反应，同时进行N-脱苄基化反应，生成对映纯的三苯甲胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc02135e

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of (−)-lupinine
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Emma M. Foster、Ian T. T. Houlsby、Paul M. Roberts、Thomas M. Schofield、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c4cc02135e

  日期：——

  The asymmetric synthesis of (−)-lupinine was achieved in 8 steps, 15% overall yield and >99 : 1 dr from commercially available starting materials. The strategy used for the construction of the quinolizidine scaffold involved reaction of an enantiopure tertiary dibenzylamine via two sequential ring-closures which both occurred with concomitant N-debenzylation.

  (−)-羽扇豆碱的不对称合成共分8步完成，总收率为15%，从市售的起始原料中获得了>99 : 1 dr。构建喹嗪类骨架的策略涉及通过两个连续的环闭合反应，同时进行N-脱苄基化反应，生成对映纯的三苯甲胺。