2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-enol | 1373368-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-enol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1373368-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HLVPYRBAWXAPLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-enol 在 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用无机卤化物盐对烯丙醇进行电化学卤化/半频哪醇重排：合成β-卤代羰基化合物的环保途径

  摘要：

  已开发出一种高效，环保的电化学方法，该方法涉及使用无机卤化物盐作为卤素源，对烯丙醇进行卤化/半频哪醇重排，以在温和的反应条件下合成带有全碳α-季中心的各种β-卤代羰基化合物（X = Br，Cl）。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，甚至外部电解质。发现整个反应体系与水中各种常见的干扰离子相容，并且对溴离子显示出良好的选择性。此外，可以从模拟废水中高效提取卤素资源，以构建用于合成天然产物（±）-加兰他敏和（±）-Crinamine的关键中间体。此外，

  DOI：

  10.1039/c9gc01152h
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 dimesitylmagnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-甲氧基苯乙烯 、 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Modified Shapiro Reactions with Bismesitylmagnesium As an Efficient Base Reagent

  摘要：

  Bismesitylmagnesium has been shown to successfully mediate the Shapiro reaction. A range of tosylhydrazones has been subjected to the developed system, which furnishes exceptionally high incorporation of the introduced electrophiles and good yields of the functionalized styrenes. At conveniently accessible temperatures and with a comparably small excess of base reagent, this protocol offers an efficient alternative to the lithium-mediated process. Importantly, 1.05 equiv of Welnreb amides are sufficient to obtain aryl enones in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol300652k

文献信息

• Modified Shapiro Reactions with Bismesitylmagnesium As an Efficient Base Reagent
  作者：William J. Kerr、Angus J. Morrison、Marek Pazicky、Tina Weber

  DOI：10.1021/ol300652k

  日期：2012.5.4

  Bismesitylmagnesium has been shown to successfully mediate the Shapiro reaction. A range of tosylhydrazones has been subjected to the developed system, which furnishes exceptionally high incorporation of the introduced electrophiles and good yields of the functionalized styrenes. At conveniently accessible temperatures and with a comparably small excess of base reagent, this protocol offers an efficient alternative to the lithium-mediated process. Importantly, 1.05 equiv of Welnreb amides are sufficient to obtain aryl enones in good yields.
• Electrochemical halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt: an eco-friendly route to the synthesis of β-halocarbonyls
  作者：Chao Chen、Jun-Chen Kang、Chen Mao、Jia-Wei Dong、Yu-Yang Xie、Tong-Mei Ding、Yong-Qiang Tu、Zhi-Min Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01152h

  日期：——

  An efficient and eco-friendly electrochemical method involving halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt as the halogen source to synthesize various β-halocarbonyls bearing an all-carbon α-quaternary center under mild reaction conditions has been developed (X = Br, Cl). Stoichiometric oxidants, metal catalysts, and even external electrolytes were avoided

  已开发出一种高效，环保的电化学方法，该方法涉及使用无机卤化物盐作为卤素源，对烯丙醇进行卤化/半频哪醇重排，以在温和的反应条件下合成带有全碳α-季中心的各种β-卤代羰基化合物（X = Br，Cl）。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，甚至外部电解质。发现整个反应体系与水中各种常见的干扰离子相容，并且对溴离子显示出良好的选择性。此外，可以从模拟废水中高效提取卤素资源，以构建用于合成天然产物（±）-加兰他敏和（±）-Crinamine的关键中间体。此外，