p-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol | 82158-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: p-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: benzofuran-2-yl(p-tolyl)methanol；alpha-(4-Methylphenyl)-2-benzofuranmethanol；1-benzofuran-2-yl-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 82158-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD01660006
• 分子量: 238.286
• InChiKey: TVONMLOGRLGDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  393.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-thionyldi(1,2,4-triazole) 、 p-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(Benzofuran-2-yl-p-tolyl-methyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  1-[（苯并呋喃-2-基）苯基甲基]-三唑和-四唑-芳香酶的有效竞争抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列新的1-[（（苯并呋喃-2-基）苯基甲基]-三唑和-四唑的合成。使用[1β-3H]-雄烯二酮作为芳香酶的底物，体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，其中包括抑制百分比和IC50数据。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00328-5
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 p-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Chemoselective Reduction of Benzofuran-2-yl Ketones to Alcohols with B₂pin₂ via a Domino-Borylation-Protodeboronation Strategy
  作者：Qingqing Xuan、Weiguang Kong、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00596

  日期：2017.7.21

  A novel copper(I)-catalyzed chemoselective reduction of the carbonyls of benzofuran-2-yl ketones over furan rings with B2pin2 has been developed. This reaction proceeded under mild conditions. High valuable secondary alcohol derivatives of benzofurans were obtained in good to excellent yields with a broad substrate scope. The mechanistic studies suggested that a domino-borylation-protodeboronation

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Heterocycles via Allene Oxide from Propargylic Alcohols
  作者：Nabakumar Bera、Bhabani Sankar Lenka、Sangita Bishi、Shantanu Samanta、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00780

  日期：2022.8.5

  gold(I) catalysis has been proposed toward the efficient synthesis of N-protected pyrroles, 5,6-dihydropyridin-3(4H)-ones from N-protected 5-aminopent-2-yn-1-ol, and 5-aminopent-2-yn-1-ol. Control experiments support that the reaction proceeded via the neighboring group participation of the oxygen atom of propargylic alcohol to form an allene oxide intermediate where the nucleophilic heteroatom attacks

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。
• Synthesis and CYP26A1 inhibitory activity of 1-[benzofuran-2-yl-(4-alkyl/aryl-phenyl)-methyl]-1H-triazoles
  作者：Stephane Pautus、Sook Wah Yee、Martyn Jayne、Michael P. Coogan、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.018

  日期：2006.6

  Methodology previously described by our group was applied to the preparation of a series of 4-alkyl/aryl-substituted 1-[benzofuran-2-yl-phenylmethyl]-1H-triazoles. The [1,2,4]-triazole derivatives were prepared for a range of alkyl and aryl substituents, and for the 4-methyl, 4-ethyl, 4-'propyl, 4-'butyl, 4-phenyl and 4-chlorophenyl derivatives, the minor [1,3,4]-triazole isomer also isolated. All the triazole derivatives were evaluated for CYP26A1 inhibitory activity using a MCF-7 cell-based assay. The 4-ethyl and 4-phenyl-1,2,4-triazole derivatives displayed inhibitory activity (IC50 4.5 and 7 mu M, respectively) comparable with that of the CYP26 inhibitor liarozole (IC50 7 mu M). Using a CYP26A1 homology model (based on CYP3A4) template, docking experiments were performed with MOE with multiple hydrophobic interactions observed in addition to coordination between the triazole nitrogen and the haem transition metal. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PESTELLINI, VITTORIO;GIOLITTI, ALESSANDRO;PASQUII, FRANCO;ABELLI, LUIGI;C+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 203-206
  作者：PESTELLINI, VITTORIO、GIOLITTI, ALESSANDRO、PASQUII, FRANCO、ABELLI, LUIGI、C+

  DOI：——

  日期：——
• US4485112A
  申请人：——

  公开号：US4485112A

  公开（公告）日：1984-11-27