4-allyl-1,2-dimethylnaphthalene | 60047-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-allyl-1,2-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4-prop-2-enylnaphthalene；1,2-dimethyl-4-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 60047-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: FEKSNLNQAJIKHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-1-(prop-2-enyl)-naphthalen-2(1H)-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-allyl-1,2-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Concerted vs. free radical migration mechanisms in the rearrangements of seminaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00425a025

文献信息

• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• 一种烯丙基芳香化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105732253B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明属于医药化工中间体技术领域，提供了一种烯丙基芳香化合物的制备方法。以氯化苄及其衍生物为原料，在金属催化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中与烯丙基硅烷类化合物反应，再在质子酸的作用下转化为烯丙基芳香化合物。本发明的制备方法，具有原料价格低廉、反应步骤少、反应条件温和、环境友好、便于操作和反应收率高等优点。
• Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Coupling of Chloromethylarenes with Allyltrimethoxysilane: Synthesis of Allyl Arenes
  作者：Sheng Zhang、Jinfang Cai、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00678

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed remote sp2–sp3 coupling reaction of chloromethylarenes with allyltrimethoxysilane is described in this work. The allylation reaction regioselectively occurred on the para-positions of 1-(chloromethyl)naphthalenes and benzyl chlorides to form new C(sp2)–C(sp3) bonds. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to produce allyl arenes in moderate to excellent yields.

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。
• Palladium-catalyzed indium-mediated reductive aromatic C−H allylation of N-benzylsulfonimides with allyl esters
  作者：Xue-Ting Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d3cc00881a

  日期：——

  electrophiles with allyl electrophiles has been established. A range of N-benzylsulfonimides smoothly participated in the palladium-catalyzed indium-mediated reductive aromatic C–H allylation with various allyl acetates, delivering structurally diverse allyl(hetero)arenes in moderate to excellent yields with good to excellent site selectivity. The use of inexpensive allyl esters for the reductive aromatic

  已经建立了苄基亲电子试剂与烯丙基亲电子试剂的前所未有的还原芳族 C-H 烯丙基化反应。一系列N-苄基磺酰亚胺顺利参与了钯催化的铟介导的与各种乙酸烯丙酯的还原芳族 C-H 烯丙基化反应，以中等至优异的产率和良好至优异的位点选择性提供结构多样的烯丙基（杂）芳烃。使用廉价的烯丙基酯进行N-苄基磺酰亚胺的还原芳族 C-H 烯丙基化避免了提前制备烯丙基有机金属试剂，并补充了传统的芳环功能化。
• Concerted vs. free radical migration mechanisms in the rearrangements of seminaphthalenes
  作者：Bernard Miller、Mohammed R. Saidi

  DOI：10.1021/ja00425a025

  日期：1976.4