dimethyl (4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)phosphonate | 68204-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)phosphonate
• CAS: 68204-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₅O₃P
• 分子量: 238.223
• InChiKey: USKAMQXPFPSCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)phosphonate 在 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到4-iodo-2-methoxy-3-methyl-5-phenyl-5H-1,2-oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  CsF 促进的烯丙基膦酸盐碘环化：一种高功能化氧杂膦的便捷方法

  摘要：

  已经开发了一种方便的 CsF 促进的三取代烯基膦酸酯与碘的碘环化反应，以构建高度官能化的氧杂膦衍生物。一系列容易获得的起始材料，包括二茂铁基丙二烯、芳族和烷基取代的丙二烯，可以成功地进行该过程。

  DOI：

  10.1055/a-1828-1767
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-2-yn-1-ol 、 氯磷酸二甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl (4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Welter,W. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3068 - 3085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN105524108A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物的制备方法，将芳基磷酯重氮/烷基磷酯对甲苯磺酰腙和末端炔在铜催化剂和碱的作用下，于有机溶剂中反应得到1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物。本发明方法首次实现了芳基磷酯重氮/烷基磷酯对甲苯磺酰腙和末端炔的偶联而得到1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物，反应效率高，反应成本低。芳基磷酯重氮由已知方法制备；烷基磷酯对甲苯磺酰腙可以经由苯甲酰磷酸二甲酯和对甲基苯磺酰肼生成腙，然后用碳酸钾处理制备。所涉及的反应操作方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物。
• Synthesis of Allenylphosphonates through Cu(I)-Catalyzed Coupling­ of Terminal Alkynes with Diazophosphonates
  作者：Guisheng Deng、Jianbo Wang、Chenggui Wu、Fei Ye、Guojiao Wu、Shuai Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561298

  日期：——

  Abstract Through the Cu(I)-catalyzed coupling of diazophosphonates with terminal alkynes, an efficient method for the synthesis of allenylphosphonates has been developed. Simple and inexpensive CuI is used as the catalyst and the reaction is conducted under mild conditions. Through the Cu(I)-catalyzed coupling of diazophosphonates with terminal alkynes, an efficient method for the synthesis of allenylphosphonates

  摘要 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。
• Welter,W. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3068 - 3085
  作者：Welter,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CsF-Promoted Iodocyclization of Allenylphosphonates: A Convenient Approach to Highly Functionalized Oxaphospholenes
  作者：Shufeng Chen、Le Guo、Yanpeng Gao、Yingjie Li、Yue Wang、Weilong Li

  DOI：10.1055/a-1828-1767

  日期：2022.9

  A convenient CsF-promoted iodocyclization reaction of trisubstituted allenylphosphonates with iodine to construct highly functionalized oxaphospholene derivatives has been developed. A series of readily available starting materials including ferrocenylallenes, aromatic and alkyl substituted allenes can undergo the process successfully.

  已经开发了一种方便的 CsF 促进的三取代烯基膦酸酯与碘的碘环化反应，以构建高度官能化的氧杂膦衍生物。一系列容易获得的起始材料，包括二茂铁基丙二烯、芳族和烷基取代的丙二烯，可以成功地进行该过程。