acenaphth[1,2-a]acenaphthylene | 340-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphth[1,2-a]acenaphthylene
• 英文别名: acenaphtho<1,2-a>acenaphthylene；acenaphthol<1,2-a>acenaphthylene；hexacyclo[11.7.1.13,7.02,12.017,21.011,22]docosa-1(20),2(12),3,5,7(22),8,10,13,15,17(21),18-undecaene
• CAS: 340-99-8
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: BESSSMHZEMMFGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphth[1,2-a]acenaphthylene 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6b,12b-methano-6b,12b-dihydroacenaphth[1,2-a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Dyker, Gerald; Koerning, Jutta; Bubenitschek, Peter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 880 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-(1',8')-Naphthalylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 acenaphth[1,2-a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Transannular and interannular effects in 1,8-(1,8)-naphthalylnaphthalene and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00990a027

文献信息

• [4+2] Cycloaddition reactions of acenaphth [1,2−a]acenaphthylene
  作者：Gerald Dyker、Jutta Körning、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00943-x

  日期：1996.11

  Diels-Alder reactions of the annelated pentalene 2 lead to [4.3.3]propellanes. Various substituted anthracenes 3 and cyclopentadienes 5 are tested as diene components. 2 may be classified as a rather electron-rich dienophile.

  退火的戊烯2的Diels-Alder反应导致生成[4.3.3]丙炔。测试了各种取代的蒽3和环戊二烯5作为二烯组分。2可被分类为相当富电子的亲二烯体。
• Synthesis of Pentathiepanes and Isolation of the Conformers Based on High Inversion Barrier of the Pentathiepane Ring
  作者：Yoshiaki Sugihara、Hitoshi Takeda、Juzo Nakayama

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<597::aid-ejoc597>3.0.co;2-#

  日期：1999.3

  2-a]acenaphthylene (1) was sulfurated with elemental sulfur to give a pentathiepane derivative (2). A dynamic NMR spectrum analysis revealed that the two naphthalene rings of 2 are chemically nonequivalent up to 100 °C. The pentathiepane ring of 2 was shown to adopt a chair conformation both in solution and crystals. In accordance with the NMR spectrum analysis, the sulfuration of 5-phenylacenaphtho[1

  Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) 用元素硫硫化得到五噻吩衍生物 (2)。动态 NMR 光谱分析表明，2 的两个萘环在高达 100 °C 的温度下在化学上是不等价的。2的pentathiepane环在溶液和晶体中均显示为椅子构象。根据核磁共振谱分析，5-苯基苊并[1,2-a]苊（12）的硫化得到一对构象异构体（16a和16b），它们以纯形式分离。2 的 Friedel-Crafts 乙酰化，然后用 1,2-乙二硫醇进行二硫缩醛化，也得到一对可分离的构象异构体（18a 和 18b）。由于环反转，这两对构象异构体在室温下以一级动力学在溶液中彼此异构化。这个过程的激活参数，确定了 Ea、ΔH# 和 ΔS#。基于实验观察，提出了反演过程的可能机制。
• Flash vacuum thermolysis of acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene. Thermal behaviour of a polycyclic aromatic hydrocarbon containing two abutting pentagons
  作者：Martin Sarobe、Huibert C. Kwint、Theun Fleer、Leonardus W. Jenneskens、Jolanda Wesseling

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02242-4

  日期：1998.12

  FVT of acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) gave acenaphtho[1,2-e]acenaphthylene (2), cyclopenta[cd]perylene (3) and cyclopenta[rst]benzo[hi]chrysene (4). The formation of 3 and 4 indicates that, besides ring contraction/ring expansion of 1 giving 2, homolytic scission of a five-membered ring carboncarbon single bond of 1 is an important competitive process.

  VT [1,2- a ] ac（1）的FVT得到gave [1,2- e ] ac（2），环戊[ cd ] per（3）和环戊[ rst ]苯并[ hi ]（4）。形成3和4表明，除了的环缩/扩环1给予2，一个五元环carboncarbon的单键的均裂1是一个重要的竞争过程。
• Flash Vacuum Thermolysis of Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene, Fluoranthene, Benzo[k]- and Benzo[j]fluoranthene – Homolytic Scission of Carbon-Carbon Single Bonds of Internally Fused Cyclopenta Moieties atT ≥ 1100 °C
  作者：Martin Sarobe、Huibert C. Kwint、Theun Fleer、Remco W. A. Havenith、Leonardus W. Jenneskens、Edward J. Vlietstra、Joop H. van Lenthe、Jolanda Wesseling

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1191::aid-ejoc1191>3.0.co;2-w

  日期：1999.5

  undergoes homolytic scission of a five-membered ring's Carbon-Carbon single bond furnishing the transient diradical intermediate 7. Ring closure of 7to form 8 after rotation around the Carbon-Carbon single bond of the intact five-membered ring followed by hydrogen shifts will give 6. The latter can rearrange subsequently into 5by ring contraction/ring expansion. The structural assignment of 4 and 5 was supported

  苊[1,2-a]苊（3，C22H12）的快速真空热解（FVT，1000°C ≥ T ≥ 1200°C）得到C22H12环戊基稠合多环芳烃（CP-PAH）苊[1,2 -e]苊（4）、环戊[cd]苝（5）和环戊[def]苯并[hi]芘（6）。虽然 4 的形成是通过 3 的环收缩/环膨胀重排来解释的，但 5 和 6 的识别表明 3 也经历了五元环碳-碳单键的均裂断裂，提供了瞬态双自由基中间体 7。围绕完整五元环的碳-碳单键旋转后，7 的闭合形成 8，然后发生氢位移，得到 6。后者可以通过环收缩/环膨胀重新排列成 5。4 和 5 的结构分配分别由 6,12-双（1-氯乙烯）苝（14）和 3-（1-氯乙烯）苝（23）的独立 FVT 支持。14 (900–1200 °C) 的 FVT 在连续过程中得到 6,12-双（乙炔基）芘（15）、9-乙炔基苯并 [j] 乙酰菲（16）和双（环戊基 [hi,qr]）芘（
• Palladium-Catalyzed Naphthylation of Acenaphthylene
  作者：Gerald Dyker、Klaus Merz、Iris Oppel、Enrico Muth

  DOI：10.1055/s-2007-970785

  日期：2007.4

  A bisnaphthyl-substituted acenaphthylene is synthesized via two independent two-step procedures, Pd-catalyzed and classically with Grignard reagents. The subsequent dehydrocyclization stops after the first carbon-carbon bond formation, leading to an octacyclic π-system as the main product.

  一种双萘基取代的苊烯是通过两个独立的两步法合成的，分别在钯催化和格氏试剂的经典催化下进行。随后的脱氢环化反应在第一个碳-碳键形成后就停止了，从而得到一个八环 Ï-系统作为主要产物。