(3S)-N-methyl-3-phenylbutan-1-amine | 1263429-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S)-N-methyl-3-phenylbutan-1-amine
• CAS: 1263429-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LGOGNOHQMYHBPP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-methyl-3-phenylbutan-1-amine 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(2S)-4-[azidosulfonyl(methyl)amino]butan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  选择性分子内Ç ？通过叠氮化物的金属铁氢活化进行H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺

  摘要：

  Ñ 2 是唯一的副产物在立体特异性和高度非对映的分子内Ç  H带钴（II）氨磺酰基叠氮化物的胺化的基于metalloradical催化剂（参见方案）。该催化体系具有的强初级C中的高效性胺化一个不寻常的能力 H键，以及仲和叔C  H键，和官能团耐受性是优异的，由于中性和非氧化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201005552
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 甲胺 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(3S)-N-methyl-3-phenylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  集成的可溶性聚合物和介孔二氧化硅作为双重类型的载体，可固定用于叔胺-Ru /二胺-双官能团的氮杂-加成/还原级联反应

  摘要：

  利用双重载体的优势来创建活性位点隔离的异双功能催化剂，对有效的顺序有机转化是有利的。在此，开发了一种集成的可溶性聚合物和介孔二氧化硅作为双重类型的载体，用于固定叔胺-Ru /二胺-双官能团以构建活性位点隔离的催化剂，其中叔胺-官能团被束缚在外部可溶性聚合物和手性钌/二胺官能团固定在内部介孔二氧化硅内。电子显微镜图像以及对固态NMR光谱的分析表明，催化剂具有均匀分布的形态，具有明确定义的单点钌/二胺活性中心。按照设想，通过烯和胺的氮杂-迈克尔加成反应，内部的手性钌/二胺官能团可通过β-仲氨基酮的不对称转移氢化，确保对手性γ-仲氨基醇具有高对映选择性。此外，该催化剂还可以轻松回收并循环使用六次，显示出芳基取代的γ-仲氨基醇的实际制备方法。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.005

文献信息

• [EN] 3-AMINO-2-ARYLPROPYL AZAINDOLES AND USES THEREOF<br/>[FR] 3-AMINO-2-ARYLPROPYL AZAINDOLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007062998A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention provides compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R¹, R², R³, R^a, R^b, R^c, R^d and R^e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds. The compounds are useful for the treatment of diseases associated with monoamine reuptake inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule I : ou des sels, solvates ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables de ces composés ; p, Ar, R¹, R², R³, R^a, R^b, R^c, R^d et R^e étant définis dans le présent document. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, ainsi que des procédés d'utilisation et de fabrication de ces composés. Ces composés sont utiles pour le traitement de maladies associées aux inhibiteurs du recaptage de la monoamine.
• Selective Intramolecular CH Amination through the Metalloradical Activation of Azides: Synthesis of 1,3-Diamines under Neutral and Nonoxidative Conditions
  作者：Hongjian Lu、Huiling Jiang、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.201005552

  日期：2010.12.27

  N2 is the only by‐product in a stereospecific and highly diastereoselective intramolecular CH amination of sulfamoyl azides with a cobalt(II)‐based metalloradical catalyst (see scheme). The catalytic system has an unusual capacity for the efficient amination of strong primary CH bonds, as well as secondary and tertiary CH bonds, and functional‐group tolerance is excellent owing to the neutral and

  Ñ 2 是唯一的副产物在立体特异性和高度非对映的分子内Ç  H带钴（II）氨磺酰基叠氮化物的胺化的基于metalloradical催化剂（参见方案）。该催化体系具有的强初级C中的高效性胺化一个不寻常的能力 H键，以及仲和叔C  H键，和官能团耐受性是优异的，由于中性和非氧化条件。
• Integrated soluble polymer and mesoporous silica as a double–type support to immobilize tertiary amine–Ru/diamine–bifunctionality for aza–addition/reduction cascade reaction
  作者：Ming Gao、Fengwei Chang、Shitong Wang、Zeyang Liu、Zhitong Zhao、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.005

  日期：2019.8

  create an active site–isolated heterobifunctional catalyst is beneficial to an efficiently sequential organic transformation. Herein, an integrated soluble polymer and mesoporous silica as a double–type support to immobilize the tertiary amine–Ru/diamine–bifunctionality for the construction of an active site–isolated catalyst is developed, where the tertiary amine–functionality is tethered in the outer

  利用双重载体的优势来创建活性位点隔离的异双功能催化剂，对有效的顺序有机转化是有利的。在此，开发了一种集成的可溶性聚合物和介孔二氧化硅作为双重类型的载体，用于固定叔胺-Ru /二胺-双官能团以构建活性位点隔离的催化剂，其中叔胺-官能团被束缚在外部可溶性聚合物和手性钌/二胺官能团固定在内部介孔二氧化硅内。电子显微镜图像以及对固态NMR光谱的分析表明，催化剂具有均匀分布的形态，具有明确定义的单点钌/二胺活性中心。按照设想，通过烯和胺的氮杂-迈克尔加成反应，内部的手性钌/二胺官能团可通过β-仲氨基酮的不对称转移氢化，确保对手性γ-仲氨基醇具有高对映选择性。此外，该催化剂还可以轻松回收并循环使用六次，显示出芳基取代的γ-仲氨基醇的实际制备方法。