2-(pent-4-en-2-yl)benzofuran | 1446143-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(pent-4-en-2-yl)benzofuran
• 英文别名: 2-Pent-4-en-2-yl-1-benzofuran；2-pent-4-en-2-yl-1-benzofuran
• CAS: 1446143-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MNPYKEFIAULUDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-2-yl)benzofuran 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （CDC）–乙烯基芳烃和1,3-二烯与铑三氟硼酸酯的铑催化加氢水解反应

  摘要：

  报道了乙烯基芳烃和1，3-二烯的催化位点选择性氢化烯化。易于获得的双齿碳二碳烯-铑配合物促进了转化，涉及到商业上可获得的烯丙基三氟硼酸酯和一种醇。该反应适用于乙烯基芳烃和芳基或烷基取代的1，3-二烯（30个例子）。烯丙基加成产物的产率为40-78％，位点选择性高达> 98：2。反应结果与通过酸质子化Rh（I）生成的Rh（III）-氢化物的中间体一致。给出了反应的许多关键机理细节：（1）氘争夺进入产物并且起始的烯烃表明可逆的Rh（III）–H迁移插入。（2）观察到较大的一次动力学同位素效应。（3）用取代的三氟硼酸烯丙酯（例如，3部位异构体的K）混合物作为转移金属化的结果，随后RH-（烯丙基）配合物平衡中产生，因此反驳外球加入烯丙基亲核试剂的Rh（III的） - （η 3 -烯丙基）。（4）环己二烯丙基烯丙基加成产物的立体化学分析支持顺式Rh（III）-氢化物加成。（5）哈米特图显示负斜率。最后，碘化和交叉易位突出了实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01579
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-(pent-4-en-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds

  摘要：

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3ob40814k

文献信息

• Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob40814k

  日期：——

  Furfuryl cations are generated via a highly efficient bismuth-catalyzed reaction of furfuryl alcohols. This systematic study provides insight on the reactivity profile of furfuryl cations towards nucleophilic substitution reactions. Novel C–C, C–N, C–O and C–S bond forming reactions of furfuryl cations have been developed, thus providing access to a diverse array of building blocks for further manipulations.

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。
• (CDC)–Rhodium-Catalyzed Hydroallylation of Vinylarenes and 1,3-Dienes with AllylTrifluoroborates
  作者：Justin S. Marcum、Tia N. Cervarich、Rajith S. Manan、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acscatal.9b01579

  日期：2019.7.5

  generated as a result of transmetalation followed by Rh–(allyl) complex equilibration, consequently disproving outer-sphere addition of the allyl nucleophile to Rh(III)–(η3-allyl). (4) Stereochemical analysis of a cyclohexadiene allyl addition product supports a syn Rh(III)–hydride addition. (5) A Hammett plot shows a negative slope. Finally, utility is highlighted by a iodocyclization and cross metathesis

  报道了乙烯基芳烃和1，3-二烯的催化位点选择性氢化烯化。易于获得的双齿碳二碳烯-铑配合物促进了转化，涉及到商业上可获得的烯丙基三氟硼酸酯和一种醇。该反应适用于乙烯基芳烃和芳基或烷基取代的1，3-二烯（30个例子）。烯丙基加成产物的产率为40-78％，位点选择性高达> 98：2。反应结果与通过酸质子化Rh（I）生成的Rh（III）-氢化物的中间体一致。给出了反应的许多关键机理细节：（1）氘争夺进入产物并且起始的烯烃表明可逆的Rh（III）–H迁移插入。（2）观察到较大的一次动力学同位素效应。（3）用取代的三氟硼酸烯丙酯（例如，3部位异构体的K）混合物作为转移金属化的结果，随后RH-（烯丙基）配合物平衡中产生，因此反驳外球加入烯丙基亲核试剂的Rh（III的） - （η 3 -烯丙基）。（4）环己二烯丙基烯丙基加成产物的立体化学分析支持顺式Rh（III）-氢化物加成。（5）哈米特图显示负斜率。最后，碘化和交叉易位突出了实用性。