(E)-1-chloro-4-(4-fluorostyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(4-fluorostyryl)benzene
• 英文别名: C14H10ClF；1-chloro-4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF
• 分子量: 232.685
• InChiKey: MDMHVXMRSGOUTG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(4-fluorostyryl)benzene 在 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  容易和偶苯酰的衍生物高度化学选择性合成通过在I芪的氧化2 -H 2 O系统†

  摘要：

  通过在空气中的I 2 -H 2 O系统中对苯乙烯进行氧化，已经开发出一种易于合成且具有高度化学选择性的苯甲酰衍生物的方案。值得注意的是，该方法适用于26个实例，并且提供了高达98％的收率，避免了使用酸，金属催化剂等。

  DOI：

  10.1039/c3ra41489b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)azocarboxylate 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(4-fluorostyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢促进苯二氮与丙烯酸酯，丙烯酰胺和苯乙烯的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00449

文献信息

• Tetraethylammonium iodide catalyzed synthesis of diaryl ketones via the merger of cleavage of C–C double bonds and recombination of aromatic groups
  作者：Xianghua Zeng、Daqian Xu、Chengxia Miao、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c4ra08764j

  日期：——

  An efficient method for synthesizing diaryl ketones via merging of oxidative cleavage of C–C double bonds and recombination of aromatic groups is developed with Et4NI (2.5 mol%) as the catalyst and NaIO4 as the oxidant. The control experiments provide valuable mechanistic insights into the formation of diaryl ketones, and suggest that NaIO4 serves as an epoxidation and nucleophilic deformylation reagent

  以Et 4 NI（2.5 mol％）为催化剂，NaIO 4为氧化剂，开发了一种有效的方法，该方法通过合并C–C双键的氧化裂解和芳族基团的重组来合成二芳基酮。对照实验为二芳基酮的形成提供了有价值的机理见解，并表明NaIO 4可作为环氧化和亲核去甲酰基化试剂。
• 一种无过渡金属催化的二芳基乙烯的合成方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109232204A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种无过渡金属催化的二芳基乙烯的合成方法，包括以下步骤：在氧化剂的作用下，肉桂酸衍生物与芳基三氟硼酸盐在溶剂中发生脱羧偶联反应，反应结束后经过后处理得到所述的二芳基乙烯。该合成方法K2S2O8促进催化体系，在不添加配体、过渡金属和碱的条件下，可以直接发生自由基偶联反应。该方法具有较宽的底物范围和较好的产率，该方法操作简单，并且反应条件温和，便于进行大规模应用。
• Synthesis of stilbene derivatives via visible-light-induced cross-coupling of aryl diazonium salts with nitroalkenes using –NO₂ as a leaving group
  作者：Na Zhang、Zheng-Jun Quan、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c6cc08182g

  日期：——

  The straightforward visible-light-induced synthesis of stilbene compounds from the cross-coupling of nitroalkenes and diazonium tetrafluoroborates under transition-metal-free conditions is described. The protocol uses green LEDs as light sources and eosin...

  描述了由硝基烯烃与重氮四氟硼酸盐在无过渡金属条件下的交叉偶合直接合成可见的二苯乙烯化合物的方法。该协议使用绿色LED作为光源和曙红。
• Effects of substituent and solvent on the UV absorption energy of 4,4′-disubstituted stilbenes
  作者：ChenZhong Cao、GuanFan Chen、YaXin Wu

  DOI：10.1007/s11426-011-4379-7

  日期：2011.11

  research results showed: the energy of UV absorption max wavelengths of 4,4′-disubstituted stilbenes was mainly affected by their intramolecular structure (substituent effect) in a given solvent, that is, the energy is dominated by both of excited-state substituent parameter σ CC ex and polar substituent constant σ p. While their energy was dominated by the substituent effect and solvent effect in different

  合成了25个4,4'-二取代衍生物的样品，在环己烷，乙醚，氯仿，乙腈和乙醇等10多种溶剂中测定了它们的最大紫外吸收波长，记录了242个实验数据。讨论了取代基和溶剂对其最大紫外吸收波长能量的影响。研究结果表明：在给定的溶剂中，4,4'-二取代的苯乙烯的最大吸收波长的能量主要受其分子内结构（取代作用）的影响，即该能量由两个激发态取代基决定参数σ CC前和极性取代基常数σ p 。在不同种类的溶剂中，它们的能量主要受取代基效应和溶剂效应的影响。建立了一个方程，该方程量化了4,4'-二取代的苯乙烯的最大吸收波长的紫外线能量。此外，发现在调节溶剂效应方面，正辛醇/水分配系数（log P）比溶剂变色染料（E T（30））更有效。使用参数log P的方程具有更好的相关性和更具体的物理意义。此外，通过得到的方程式预测了某些报道化合物的最大吸收紫外线能量，这与它们的实验值相符。
• Novel polymer supported iminopyridylphosphine palladium (Ⅱ) complexes: An efficient catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck cross-coupling reactions
  作者：Xiang Liu、Xiaohua Zhao、Ming Lu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.019

  日期：2014.10

  A novel cross-linked polyallylamine polymer supported iminopyridylphosphine palladiumⅡ complexes have been prepared and shown to be highly efficient catalysts for Suzuki–Miyaura and Heck cross-coupling reactions under low Pd loading (0.05% mol). Remarkably, the catalyst can be recycled and reused without loss of catalytic activity through simple filtration.

  制备了一种新型的交联聚烯丙胺聚合物负载的亚氨基吡啶基膦钯Ⅱ配合物，显示出在低Pd负载（0.05％mol）下Suzuki – Miyaura和Heck交叉偶联反应的高效催化剂。值得注意的是，该催化剂可以通过简单的过滤而回收和再利用而不会损失催化活性。