1,6-bis[(O,O'-(S)-1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dimethylphosphoramidite]hexanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6-bis[(O,O'-(S)-1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dimethylphosphoramidite]hexanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-N,N'-dimethylhexane-1,6-diamine
• 化学式: C₄₈H₄₂N₂O₄P₂
• 分子量: 772.82
• InChiKey: UVPPWCJFVCZTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,6-bis[(O,O'-(S)-1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dimethylphosphoramidite]hexanediamine 以 not given 为溶剂， 生成 [Rh(COD)(C20H12O2P)2(NCH3)2(CH2)6]BF4
  参考文献：
  名称：

  手性二亚磷酸酯和二亚磷酰胺基化合物在Rh催化的不对称烯烃加氢中作为便宜且有效的配体。

  摘要：

  得自BINOL或二苯基脯氨醇的手性二亚磷酸酯和二亚磷酰胺基化合物是不对称Rh催化的烯烃加氢的有效配体，只要选择合适的非手性骨架即可。

  DOI：

  10.1039/b601638c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基-1,6-己二胺 、 (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以34.5%的产率得到1,6-bis[(O,O'-(S)-1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dimethylphosphoramidite]hexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoramidites

  摘要：

  主张具有一般公式I至VI的磷酰胺酯，以及将这些化合物用作过渡金属化合物的配体，特别是在过渡金属催化剂中，在顺反式烯烃、酮或酮亚胺的氢化、转移氢化、氢硼化、氢氰化、1,4-加成、羰基化、硅烷化、氢乙烯化和Heck反应中。

  公开号：

  US20080207942A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,6-bis[(O,O'-(S)-1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dimethylphosphoramidite]hexanediamine 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到N-乙酰基-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoramidites

  摘要：

  主张具有一般公式I至VI的磷酰胺酯，以及将这些化合物用作过渡金属化合物的配体，特别是在过渡金属催化剂中，在顺反式烯烃、酮或酮亚胺的氢化、转移氢化、氢硼化、氢氰化、1,4-加成、羰基化、硅烷化、氢乙烯化和Heck反应中。

  公开号：

  US20080207942A1

文献信息

• Chiral diphosphites and diphosphoramidites as cheap and efficient ligands in Rh-catalyzed asymmetric olefin hydrogenation
  作者：Manfred T. Reetz、Gerlinde Mehler、Oleg Bondarev

  DOI：10.1039/b601638c

  日期：——

  Chiral diphosphites and diphosphoramidites derived from BINOL or diphenylprolinol are efficient ligands in asymmetric Rh-catalyzed olefin hydrogenation, provided the proper achiral backbone is chosen.

  得自BINOL或二苯基脯氨醇的手性二亚磷酸酯和二亚磷酰胺基化合物是不对称Rh催化的烯烃加氢的有效配体，只要选择合适的非手性骨架即可。
• Chiral Phosphoramidites
  申请人：Reetz Manfred T.

  公开号：US20080207942A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Phosphoramidites with the general formulae I to VI are claimed together with the use of these compounds as ligands of transition metal compounds, in particular in transition metal catalysts, in the hydrogenation, transfer hydrogenation, hydroboration, hydrocyanation, 1,4-addition, hydroformylation, hydrosilylation, hydrovinylation, and Heck reactions of prochiral olefins, ketones, or ketimines.

  主张具有一般公式I至VI的磷酰胺酯，以及将这些化合物用作过渡金属化合物的配体，特别是在过渡金属催化剂中，在顺反式烯烃、酮或酮亚胺的氢化、转移氢化、氢硼化、氢氰化、1,4-加成、羰基化、硅烷化、氢乙烯化和Heck反应中。