brevinic acid | 64625-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: brevinic acid
• CAS: 64625-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: SIXFKVLKOSOUKA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 brevinic acid
  参考文献：
  名称：

  从指甲花松中生物合成短烯酸

  摘要：

  甲基萘醌途径（男性）广泛存在于细菌中，是生物合成重要小分子（例如必需维生素甲基萘醌和天然染料指甲花酮）的关键。紫色分子短乙烯酸是另一种人类提出的产品，但其直接生物合成前体仍然令人怀疑。在这项研究中，我们从大肠杆菌中分离出短乙烯酸，并证实其由指甲花松和同型半胱氨酸非酶促形成，涉及中间乙酰化或磷酸化步骤。我们进一步将我们提出的底物在非酶测定中与先前假设的前体 DHNA 进行比较，并表明与活化的指甲花酮衍生物的反应进行得更快、更具选择性且完全周转。这支持了我们提出的从指甲花酮生物合成短烯酸的方案，并实现了具有成本效益的、大规模的短烯酸合成。

  DOI：

  10.1039/d4ob01184h

文献信息

• Eguchi, Chikahiko; Yokokawa, Yasunori, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 470
  作者：Eguchi, Chikahiko、Yokokawa, Yasunori

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4ob01184h
  作者：Hohmann, Maximilian、Ohlrogge, Jonas F.、Gulder, Tobias A. M.

  DOI：10.1039/d4ob01184h

  日期：——

  involving an intermediate acetylation or phosphorylation step. We furthermore compared our proposed substrates in a non-enzymatic assay against the previously hypothesized precursor DHNA and showed that the reaction with activated lawsone derivatives proceeded faster, more selective, and with complete turnover. This supports our proposed biosynthesis of brevinic acid from lawsone and enables a cost effective

  甲基萘醌途径（男性）广泛存在于细菌中，是生物合成重要小分子（例如必需维生素甲基萘醌和天然染料指甲花酮）的关键。紫色分子短乙烯酸是另一种人类提出的产品，但其直接生物合成前体仍然令人怀疑。在这项研究中，我们从大肠杆菌中分离出短乙烯酸，并证实其由指甲花松和同型半胱氨酸非酶促形成，涉及中间乙酰化或磷酸化步骤。我们进一步将我们提出的底物在非酶测定中与先前假设的前体 DHNA 进行比较，并表明与活化的指甲花酮衍生物的反应进行得更快、更具选择性且完全周转。这支持了我们提出的从指甲花酮生物合成短烯酸的方案，并实现了具有成本效益的、大规模的短烯酸合成。