brevinic acid | 64625-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: brevinic acid
• CAS: 64625-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: SIXFKVLKOSOUKA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 brevinic acid
  参考文献：
  名称：

  从指甲花松中生物合成短烯酸

  摘要：

  甲基萘醌途径（男性）广泛存在于细菌中，是生物合成重要小分子（例如必需维生素甲基萘醌和天然染料指甲花酮）的关键。紫色分子短乙烯酸是另一种人类提出的产品，但其直接生物合成前体仍然令人怀疑。在这项研究中，我们从大肠杆菌中分离出短乙烯酸，并证实其由指甲花松和同型半胱氨酸非酶促形成，涉及中间乙酰化或磷酸化步骤。我们进一步将我们提出的底物在非酶测定中与先前假设的前体 DHNA 进行比较，并表明与活化的指甲花酮衍生物的反应进行得更快、更具选择性且完全周转。这支持了我们提出的从指甲花酮生物合成短烯酸的方案，并实现了具有成本效益的、大规模的短烯酸合成。

  DOI：

  10.1039/d4ob01184h

文献信息

• Eguchi, Chikahiko; Yokokawa, Yasunori, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 470
  作者：Eguchi, Chikahiko、Yokokawa, Yasunori

  DOI：——

  日期：——