3-(1-Naphthyl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one | 140885-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Naphthyl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-napthyl)-1-(thiophene-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(naphthalen-1-yl)-1-(thien-2-yl)prop-2-en-1-one；3-naphthalen-1-yl-1-thiophen-2-yl-propenone；3t-[1]naphthyl-1-[2]thienyl-propenone；3t-[1]Naphthyl-1-[2]thienyl-propenon；3-(1-Naphthyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-3-naphthalen-1-yl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 140885-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• 分子量: 264.348
• InChiKey: VEBMVKFCWFEXEK-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Naphthyl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one 在 哌啶 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-Methyl-7-naphthalen-1-yl-5-thiophen-2-yl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  Rao, C. Janakiram; Murthy, A. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 335 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 1-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以78%的产率得到3-(1-Naphthyl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790

文献信息

• Iron catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition: a four-step synthesis of the anti-asthma agent Montelukast
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1039/c4sc00051j

  日期：——

  catalyzes asymmetric addition of thiols to α,β-unsaturated ketones under mild conditions. The reaction (sulfa-Michael addition) produces β-thioketones in excellent yield and high enantiomeric excess from a wide range of aliphatic and aromatic thiols using chalcones and other conjugated enones as Michael acceptors. With α-substituted α,β-unsaturated ketones as acceptors, the addition shows strong preference

  基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的salen配体与氯化铁形成铁（III）配合物，可在温和条件下催化硫醇向α，β-不饱和酮的不对称加成。使用查耳酮和其他共轭烯酮作为迈克尔受体，该反应（磺胺-迈克尔加成反应）可从多种脂族和芳族硫醇中以优异的收率和较高的对映体过量生成β-硫酮。用α-取代的α，β-不饱和酮作为受体，与顺反非对映异构体相比，添加物对顺式非对映异构体表现出强烈的偏好（通常> 50 ：1）。（R的不对称合成）-孟鲁司特，其钠盐为市售抗哮喘药Singulair®，是通过将铁（III）-salen络合物催化的硫醇共轭加成在四分子中合成的α，β-不饱和酮而设计的。组分，一锅串联的迈克尔-奥尔多缩合反应。（R）-孟鲁司特的反应顺序由可商购材料经四步以72％的总收率进行。我们催化的不对称磺胺-迈克尔加成反应的机理得到了改进，该机理使烯酮受体与双环骨架下的开放下象限中铁-沙仑
• Green synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activities of some new pyrazolines, pyrimidines and naphthyridines based on 1,3-di(thien-2-yl)prop-2-en-1-one using choline chloride-urea mixture as a deep eutectic solvent
  作者：Enas Mohamed、Abdelmotaal Abdelmajeid、Mohamed Behalo、Ali Abel-Maaboud、Kaouser Hebaish

  DOI：10.21608/ejchem.2021.95621.4488

  日期：2021.10.17

  An efficient and facile green synthesis of chalcone derivatives 1a-d was achieved by treatment of aromatic aldehydes with 2-acetylthiophene in the presence of choline chloride-urea mixture as a deep eutectic solvent. Chalcone 1a was used as a reactive key precursor to design a series of bio-active heterocycles such as pyrimidine, pyrazoline, pyridine, pyridopyrimidine and naphthyridine. The Structural formula of derivatives were confirmed and characterized by their elemental analyses and spectral data (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR). In addition, the synthesized derivatives were evaluated for their antimicrobial activities, it was found that compounds 3, 8 and 9a exhibited potent antifungal activity in comparison with the standard drug. Cytotoxicity against breast cancer (MCF7) was screened also and most compounds showed low to moderate activity. The results of the viral screening against HBV of selected compounds indicated that compounds (9b, 15), 8, (3, 6), and 5 showed moderate viral replication inhibition.

  通过在氯化胆碱-尿素混合物作为深度共熔溶剂存在的情况下，用2-乙酰基噻吩处理芳香醛，实现了查尔酮衍生物1a-d的高效、简便的绿色合成。查尔酮1a被用作反应性关键前体，用于设计一系列生物活性杂环，如嘧啶、吡唑啉、吡啶、吡啶嘧啶和萘啶。通过元素分析和光谱数据（IR、MS、1H NMR、13C NMR）确认并表征了衍生物的结构式。此外，还评估了合成衍生物的抗菌活性，发现化合物3、8和9a与标准药物相比表现出强大的抗真菌活性。还筛选了针对乳腺癌（MCF7）的细胞毒性，大多数化合物表现出低至中度的活性。对选定化合物进行针对HBV的病毒筛选的结果表明，化合物（9b、15）、8、（3、6）和5表现出中等程度的病毒复制抑制作用。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AN INHIBITORY ACTIVITY FOR FARNESYL TRANSFERASE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE A ACTIVITE INHIBITRICE DE FARNESYLE TRANSFERASE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LG CHEMICAL LTD.

  公开号：WO1999028315A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) The present invention relates to a novel imidazole derivative represented by formula (1) which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, in which A, n1 and Y are defined in the specification; to a process for preparation of the compound of formula (1); to intermediates which are used in the preparation of the compound of formula (1); and to a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (1) as an active ingredient.(FR) La présente invention concerne un nouveau dérivé d'imidazole représenté par la formule (1) présentant une activité inhibitrice contre la farnésyle transférase, ou ses sels ou isomères acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle A, n1 et Y sont définis dans le description de l'invention; un procédé de préparation du composé de la formule (1); des intermédiaires utilisés dans la préparation du composé de la formule (1); et une composition pharmaceutique comprenant le composé de la formule (1) en tant que principe actif.

  (中) 本发明涉及一种新的咪唑衍生物，其表示为式（1），该衍生物对法尼酰转移酶具有抑制活性，或其药学上可接受的盐或异构体，其中A、n1和Y在规范中定义；制备式（1）化合物的方法；用于制备式（1）化合物的中间体；以及包含式（1）化合物作为活性成分的药物组合物。
• Imidazole derivatives having an inhibitory activity for farnesyl transferase and process for preparation thereof
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US20020137769A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to novel imidazole derivatives which show an inhibitory activity against farnesyl transferase, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof and pharmaceutical compositions comprising such imidazole derivatives. More particularly, the present invention relates to intermediate compounds which are used in the preparation of the imidazole derivatives of the invention. Related processes also are disclosed.

  本发明涉及新型咪唑衍生物，其对法尼酰转移酶具有抑制活性，其药学上可接受的盐或异构体以及包含此类咪唑衍生物的制药组合物。更具体地说，本发明涉及用于制备本发明咪唑衍生物的中间化合物。相关的制备过程也被揭示。
• Synthesis and characterization of fluorescent 4,6-disubstituted-3-cyano-2-methylpyridines
  作者：Masaki Matsui、Akira Oji、Koichi Hiramatsu、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1039/p29920000201

  日期：——

  4,6-Disubstituted-3-cyano-2-methylpyridines, easily prepared by treating alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with beta-aminocrotononitrile in the presence of potassium tert-butoxide, have been found to show intense fluorescence in the region of 400-552 nm. 3-Cyano-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-and 3-cyano-4,6-di(2-furyl)-2-methylpyridines show more intense fluorescence than 7-diethylamino-4-methylcoumarin. The 3-cyano group of pyridines increases the fluorescence intensities and improves photostabilities.