N-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-N-methylacrylamide | 157614-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-N-methylacrylamide
• 英文别名: N-methyl,N-(tert-butyldiphenylsilyloxy)acrylamide；N-methyl-O-t-butyldiphenylsilyl-acrylohydroxamate；N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 157614-54-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂Si
• 分子量: 339.51
• InChiKey: YHSDWPTVVOETOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基-1,6-己二胺 、 N-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-N-methylacrylamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[6-[[3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-methylamino]-3-oxopropyl]-methylamino]hexyl-methylamino]-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  制备某些聚异羟肟酸的简便方法：将胺加成至丙烯酸异羟肟酸衍生物

  摘要：

  试剂1，2，和3很容易由相应的羟胺衍生物的与丙烯酰氯反应制得。它们与各种胺进行迈克尔加成反应，以中等至良好的产率得到相应的O-保护的异羟肟酸酯衍生物。随后除去保护基为制备许多单，二，三和四异羟肟酸提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77052-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  磷霉素替代品的酰氧基苄基和烷氧基烷基前药可作为抗疟药和抗结核药

  摘要：

  合成了两类磷霉素的前药，并研究了它们抑制恶性疟原虫和结核分枝杆菌体外生长的能力。为此，开发了涉及交叉复分解反应作为关键步骤的新颖的有效合成途径。烷氧基烷基前药显示出良好的抗疟活性，但事实证明，酰氧基苄基前药是最令人感兴趣的，并显示出增强的抗疟和抗结核活性。最具活性的抗疟疾类似物显示出较低的纳摩尔IC 50值。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00223

文献信息

• Novel bifunctional chelating compounds containing hydroxamic acid residues
  申请人：——

  公开号：US20020076377A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  New types of hydroxamic acid-based bifunctional chelators are provided. These chelators are designed to chelate metal ions that can be detected either by their paramagnetic or radioactive properties. Conjugation with peptides or protein can be achieved by the presence of a linker moiety in the molecular structure of these chelators.

  提供了一种新型的基于羟羧酸的双功能螯合剂。这些螯合剂设计用于螯合可以通过其顺磁性或放射性特性检测到的金属离子。通过这些螯合剂的分子结构中存在连接子基团，可以实现与肽或蛋白的结合。
• Bifunctional chelating compounds containing hydroxamic acid residues
  申请人：DRAXIS Specialty Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US07238339B2

  公开（公告）日：2007-07-03

  New types of hydroxamic acid-based bifunctional chelators are provided. These chelators are designed to chelate metal ions that can be detected either by their paramagnetic or radioactive properties. Conjugation with peptides or protein can be achieved by the presence of a linker moiety in the molecular structure of these chelators.

  提供了新型的基于羟肟酸的双功能螯合剂。这些螯合剂的设计是为了螯合可以通过其顺磁性或放射性特性检测到的金属离子。这些螯合剂分子结构中的连接分子可以实现与肽或蛋白质的结合。
• Koshti Nirmal M., Jacobs Hollie K., Martin Patrick A., Smith Paul H., Gop+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5157-5160
  作者：Koshti Nirmal M., Jacobs Hollie K., Martin Patrick A., Smith Paul H., Gop+

  DOI：——

  日期：——
• Acyloxybenzyl and Alkoxyalkyl Prodrugs of a Fosmidomycin Surrogate as Antimalarial and Antitubercular Agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Paul Cos、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00223

  日期：2018.10.11

  Two classes of prodrugs of a fosmidomycin surrogate were synthesized and investigated for their ability to inhibit in vitro growth of P. falciparum and M. tuberculosis. To this end, a novel efficient synthesis route was developed involving a cross metathesis reaction as a key step. Alkoxyalkyl prodrugs show decent antimalarial activities, but acyloxybenzyl prodrugs proved to be the most interesting

  合成了两类磷霉素的前药，并研究了它们抑制恶性疟原虫和结核分枝杆菌体外生长的能力。为此，开发了涉及交叉复分解反应作为关键步骤的新颖的有效合成途径。烷氧基烷基前药显示出良好的抗疟活性，但事实证明，酰氧基苄基前药是最令人感兴趣的，并显示出增强的抗疟和抗结核活性。最具活性的抗疟疾类似物显示出较低的纳摩尔IC 50值。
• Convenient method for the preparation of some polyhydroxamic acids: Michael addition of amines to acrylohydroxamic acid derivatives
  作者：Nirmal M. Koshti、Hollie K. Jacobs、Patrick A. Martin、Paul H. Smith、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77052-3

  日期：1994.7

  readily prepared by the reaction of the appropriate hydroxylamine derivatives with acryloyl chloride. They undergo Michael addition with a variety of amines to give the corresponding O-protected hydroxamate derivatives in moderate to good yields. Subsequent removal of the protecting group provides a convenient method for the preparation of a number of mono, di, tri and tetrahydroxamic acids.

  试剂1，2，和3很容易由相应的羟胺衍生物的与丙烯酰氯反应制得。它们与各种胺进行迈克尔加成反应，以中等至良好的产率得到相应的O-保护的异羟肟酸酯衍生物。随后除去保护基为制备许多单，二，三和四异羟肟酸提供了一种方便的方法。