O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-methylhydroxylamine | 193342-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethanamine
• CAS: 193342-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NOSi
• 分子量: 285.461
• InChiKey: UYIGFCLDEHLNGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-methylhydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[6-[[3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-methylamino]-3-oxopropyl]-methylamino]hexyl-methylamino]-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  制备某些聚异羟肟酸的简便方法：将胺加成至丙烯酸异羟肟酸衍生物

  摘要：

  试剂1，2，和3很容易由相应的羟胺衍生物的与丙烯酰氯反应制得。它们与各种胺进行迈克尔加成反应，以中等至良好的产率得到相应的O-保护的异羟肟酸酯衍生物。随后除去保护基为制备许多单，二，三和四异羟肟酸提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77052-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  制备某些聚异羟肟酸的简便方法：将胺加成至丙烯酸异羟肟酸衍生物

  摘要：

  试剂1，2，和3很容易由相应的羟胺衍生物的与丙烯酰氯反应制得。它们与各种胺进行迈克尔加成反应，以中等至良好的产率得到相应的O-保护的异羟肟酸酯衍生物。随后除去保护基为制备许多单，二，三和四异羟肟酸提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77052-3

文献信息

• Acyloxybenzyl and Alkoxyalkyl Prodrugs of a Fosmidomycin Surrogate as Antimalarial and Antitubercular Agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Paul Cos、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00223

  日期：2018.10.11

  Two classes of prodrugs of a fosmidomycin surrogate were synthesized and investigated for their ability to inhibit in vitro growth of P. falciparum and M. tuberculosis. To this end, a novel efficient synthesis route was developed involving a cross metathesis reaction as a key step. Alkoxyalkyl prodrugs show decent antimalarial activities, but acyloxybenzyl prodrugs proved to be the most interesting

  合成了两类磷霉素的前药，并研究了它们抑制恶性疟原虫和结核分枝杆菌体外生长的能力。为此，开发了涉及交叉复分解反应作为关键步骤的新颖的有效合成途径。烷氧基烷基前药显示出良好的抗疟活性，但事实证明，酰氧基苄基前药是最令人感兴趣的，并显示出增强的抗疟和抗结核活性。最具活性的抗疟疾类似物显示出较低的纳摩尔IC 50值。
• Synthesis and Reactions of 2-Substituted Ethyl <i>N</i>-Alkylmalonylhydroxamic Acids
  作者：Robert V. Hoffman、Sachin Madan

  DOI：10.1021/jo0300690

  日期：2003.6.1

  Alkylation of O-silylated N-alkylmalonylhydroxamic acids provides a method for the synthesis of 2-substituted N-alkylmalonyl hydroxamic acids. The substituent at C-2 does not materially change the chemistry of the alpha-lactam intermediates produced from them. They can be converted to unsymmetric ureas and hydantoins in high yields. The addition of unsaturated substituents at C-2 is used to produce

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。
• Amino acid based prodrugs of a fosmidomycin surrogate as antimalarial and antitubercular agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Louis Maes、Anandi Martin、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.016

  日期：2019.3

  moiety as a prodrug has the potential to solve both issues. We report the application of two amino acid based prodrug approaches on a fosmidomycin surrogate. Conversion of the phosphonate moiety into tyrosine-derived esters increases the in vitro activity against asexual blood stages of P. falciparum, while phosphonodiamidate prodrugs display promising antitubercular activities. Selected prodrugs were tested

  磷霉素是一种天然抗生素，具有有希望的IspC（DXR，1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶）抑制活性。该酶催化非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的第一步，这在恶性疟原虫和结核分枝杆菌中是必不可少的。磷霉素主要由于其高极性而显示出次佳的药代动力学性质。此外，由于磷霉素不能穿透细菌细胞壁，因此它对结核分枝杆菌无活性。暂时掩盖膦酸酯部分作为前药具有解决这两个问题的潜力。我们报道了基于两种氨基酸的前药方法在一种磷霉素替代品上的应用。膦酸酯部分向酪氨酸衍生的酯的转化增加了针对恶性疟原虫无性血液阶段的体外活性，而膦酰二氨基甲酸酯类前药显示出有希望的抗结核活性。在伯氏疟疾疟疾小鼠模型中体内测试了选定的前药。这些结果表明良好的体内抗疟原虫潜力。
• 4-tert-Butylcalix[4]arene tetrahydroxamate chelators for the selective extraction of actinide ions: synthesis and preliminary metal ion extraction studies 1
  作者：Lakkaraju Dasaradhi、Peter C. Stark、Vincent J. Huber、Paul H. Smith、Gordon D. Jarvinen、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1039/a607354i

  日期：——

  Organic extractants capable of selective and efficient removal of actinides such as plutonium and americium from aqueous process waste streams are potentially useful in radioactive waste remediation. In this context, with the help of molecular modelling, the 4-tert-butylcalix[4]arene tetrahydroxamate chelators 1 and 2 have been identified as structures capable of achieving the selective solvent extraction of actinide(IV) ions from aqueous solutions. The syntheses of 1 and 2 from 4-tert-butylcalix[4]arene have been accomplished in moderate yields using short synthetic sequences. Some extraction studies have been performed using Th4+ (as a surrogate for Pu4+), Fe3+, UO22+ and Cu2+ to estimate the metal ion selectivity and extraction efficacy of these chelators. Our preliminary results show these ligands are capable of extracting thorium(IV) efficiently but that they may not be selective for its extraction in the presence of iron(III).

  有机萃取剂能够选择性地、高效地去除水处理废物流中的钚和镅等锕系元素，在放射性废物修复方面具有潜在的用途。在此背景下，在分子建模的帮助下，4-叔丁基钙[4]炔四羟酰胺螯合剂 1 和 2 被确定为能够实现从水溶液中选择性溶剂萃取锕系元素（IV）离子的结构。利用较短的合成序列，从 4-叔丁基钙[4]炔合成了 1 和 2，产量适中。我们使用 Th4+（作为 Pu4+的替代物）、Fe3+、UO22+ 和 Cu2+ 进行了一些萃取研究，以评估这些螯合剂的金属离子选择性和萃取效果。我们的初步结果表明，这些配体能够有效地萃取钍（IV），但在存在铁（III）的情况下，它们对萃取钍（IV）可能没有选择性。
• Use of the N–O Bonds in N-Mesyloxyamides and N-Mesyloxyimides To Gain Access to 5-Alkoxy-3,4-dialkyloxazol-2-ones and 3-Hetero-Substituted Succinimides: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：René Peters、Lucca Pfitzer、Juliane Heitkämper、Johannes Kästner

  DOI：10.1055/s-0042-1751447

  日期：2023.8

  The reactivity of N-mesyloxyamides and -imides with bases was studied based on the initial hypothesis of a possible [3,3]-rearrangement. While the intended α-sulfonyloxylation method could not be developed, the formation of valuable N-containing heterocyclic products was found. Treating N-mesyloxyamides with triethylamine gave fully substituted oxazolone products, which are masked α-amino acid derivatives

  基于可能的 [3,3]-重排的初始假设，研究了N -mesyloxyamides 和 -imides 与碱基的反应性。虽然无法开发预期的 α-磺酰氧基化方法，但发现了有价值的含 N 杂环产物的形成。用三乙胺处理N -mesyloxyamides 得到完全取代的恶唑酮产物，它们是掩蔽的 α-氨基酸衍生物。这些产物是通过计算方法鉴定的，该方法表明 α-内酰胺首先是通过分子内亲核取代从初始烯醇化物形成的。作为紧张的中间体，它们很容易重排为恶唑酮产品。有一个循环N-甲磺酰亚胺，发现消除为马来酰亚胺。这可能表明发生了磺酰氧基化，但相应的产物可能已被消除。然后添加亲核试剂以通过取代甲磺酸盐来捕获这种可疑的中间体。这样，就可以形成四元 α-氮和 α-氧取代的琥珀酰亚胺，它代表了一个重要的药理学类别，因其在药物设计中的价值而备受关注。