(cis)-1-fluoro-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (cis)-1-fluoro-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-phenylcyclopropane；cis-1-p-Fluorphenyl-2-phenylcyclopropan；cis-1-(4-Fluorphenyl)-2-(phenyl)cyclopropan；1-fluoro-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene；1-fluoro-4-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: GFSDVNWJHOWQDT-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-1-fluoro-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene 在 溴 作用下， 生成 1-(p-Fluorphenyl)-2-phenyl-1,3-dibrompropan
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane ring opening by photolytically generated bromine atoms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a001
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (cis)-1-fluoro-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene 、 1-fluoro-4-(2-phenylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与金属钠的还原开环 1,3-双官能化

  摘要：

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706538

文献信息

• Iron-catalyzed synthesis of cyclopropanes by <i>in situ</i> generation and decomposition of electronically diversified diazo compounds
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、Afnan Al-Saleh、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8cc07060a

  日期：——

  The modular synthesis of a variety of trans 1,2-disubstituted cyclopropanes in a safe and user-friendly one-pot iron-catalyzed cyclopropanation reaction is described. Easily synthesized N-nosylhydrazones are used as diazo precursors, allowing the in situ generation of electron-rich diazo compounds under mild reaction conditions and their direct participation in the cyclopropanation reaction.

  描述了在安全和用户友好的一锅铁催化的环丙烷化反应中各种反式1,2-二取代的环丙烷的模块化合成。易于合成的N- nosylhydrazones用作重氮前体，可在温和的反应条件下原位生成富电子的重氮化合物，并直接参与环丙烷化反应。
• Intermolecular Metal-Free Cyclopropanation of Alkenes Using Tosylhydrazones
  作者：José Barluenga、Noelia Quiñones、María Tomás-Gamasa、María-Paz Cabal

  DOI：10.1002/ejoc.201200149

  日期：2012.4

  We describe the first general method for the metal-free cyclopropanation of alkenes by using N-tosylhydrazones as an in situ source of diazo compounds. This new method works with a wide variety of alkenes (styrene derivatives, dienes, enynes, and electron-deficient alkenes) by using N-tosylhydrazones derived from various ketones or aldehydes (aromatic, aliphatic, enones). The reaction is performed

  我们描述了使用 N-甲苯磺酰腙作为重氮化合物的原位来源进行烯烃无金属环丙烷化的第一种通用方法。这种新方法使用衍生自各种酮或醛（芳香族、脂肪族、烯酮）的 N-甲苯磺酰腙，适用于各种烯烃（苯乙烯衍生物、二烯、烯炔和缺电子烯烃）。该反应是使用 K2CO3 作为碱进行的，以形成重氮物质，并与多种官能团相容。
• Cyclopropane–alkene metathesis by gold(<scp>i</scp>)-catalyzed decarbenation of persistent cyclopropanes
  作者：Mauro Mato、Inmaculada Martín-Torres、Bart Herlé、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/c9ob00359b

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed cyclopropane–alkene metathesis has been demonstrated with two new families of cyclopropane derivatives of naphthalene and phenanthrene (benzo-fused norcaradienes). In this process, metal carbene units are transferred from a persistent cyclopropane to an alkene, upon release of naphthalene or phenanthrene, allowing the diastereoselective synthesis of a wide range of aryl and vinyl

  已经证明了金（I）催化的环丙烷-烯烃复分解反应具有两个新的萘和菲的环丙烷衍生物家族（苯并稠合的正二十碳烯）。在该方法中，在释放萘或菲时，金属卡宾单元从持久性环丙烷转移至烯烃，从而实现非对映选择性合成各种芳基和乙烯基环丙烷。
• Olefin cyclopropanation with aryl diazocompounds upon catalysis by a dirhodium(II) complex
  作者：Mirella Verdecchia、Cristina Tubaro、Andrea Biffis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.002

  日期：2011.3

  A dirhodium(II) complex with N-perfluorooctylsulfonylprolinate ligands is found to catalyze the cyclopropanation of olefins with simple aryl diazomethanes. In contrast to previously reported dirhodium(II) catalysts, the present complex works well not only with very electron-rich olefins such as enol ethers, but also with styrenes. Consequently, the present catalyst allows to prepare functionalized diarylcyclopropanes in moderate yields with good diastereoselectivity for the cis product, whereas the enantioselectivity of the reaction appears negligible. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electronic properties of three-membered rings. II. Transmission of conjugation by the cyclopropane ring
  作者：R. Garth Pews、N. D. Ojha

  DOI：10.1021/ja01049a012

  日期：1969.10