cis/trans 1-chloro-1,3-dimethylsilacyclobutane | 18293-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis/trans 1-chloro-1,3-dimethylsilacyclobutane
• 英文别名: 1-chloro-1,3-dimethyl-siletane；1-Chlor-1,3-dimethyl-siletan；1-Chlor-1,3-dimethyl-silacyclobutan；1-Chloro-1,3-dimethylsiletane
• CAS: 18293-63-5
• 化学式: C₅H₁₁ClSi
• 分子量: 134.681
• InChiKey: KIERXZSOGKYHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans 1-chloro-1,3-dimethylsilacyclobutane 在 1-氰基-4-甲基萘 、 1-Phenyl-4,4-dimethyl-cyclohexadien-(2,5) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-1-methoxysilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  硅烷阳离子基上的亲核取代：是逐步的还是协同的？

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011207a
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-氯异丁基二氯硅烷 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 cis/trans 1-chloro-1,3-dimethylsilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1206,1212;engl.Ausg.S.1230,1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The insertion of phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene into the SiC(ring) and βCH bonds of the cis and trans isomers of 1,3-dimethyl-1-n-butyl-1-silacyclobutane
  作者：Dietmar Seyferth、Houng-Min Shih、J. Dubac、P. Mazerolles、B. Serres

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95086-1

  日期：1973.3

  n-butylmagnesium bromide with a 1/1 cis/trans mixture of 1,3-dimethyl-1-chloro-1-silacyclobutane gave a 1/1 cis/trans mixture of 1,3-dimethyl-1-n-butyl-1-silacyclobutane and reaction of n-butyllithium with a 4/1 cis/trans mixture of 1,3-dimethyl-1-tert-butoxy-1-silacyclobutane resulted in a 4/1 mixture of the (presumed) cis and trans isomers of 1,3-dimethyl-1-n-butyl-1-silacyclobutane. Both of these isomer mixtures

  用1/1正丁基溴化镁的反应顺式/反式1,3-二甲基-1-氯-1-硅杂环丁烷的混合物，得到的1/1的顺式/反式1,3-二甲基-1-正丁基的混合物-1-硅环丁烷和正丁基锂与1,3-二甲基-1-叔丁氧基-1-硅环丁烷的4/1顺式/反式混合物反应，导致（假定的）顺式和反式4/1混合物1,3-二甲基-1-正丁基-1-硅环丁烷的异构体。将这两种异构体混合物都用苯中的苯基（溴二氯甲基）汞在80°下处理，得到βCH二氯卡宾插入产物的混合物。1,3-二甲基-1-正丁基-3-（二氯甲基）-1-硅环丁烷（主要产物）和SiC插入产物2,2-二氯-1,4-二甲基-1-正丁基-1-硅环戊烷。这些产物的NMR光谱表明，两者都是作为顺式和反式异构体的混合物形成的，其异构体比率与起始的硅杂环丁烷非常相似。结论是，这些立体选择性CCl 2插入过程继续保持构型的整体。