2-(adamantan-1-yl)benzo[d]oxazole | 52725-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-1,3-benzoxazole；2-(1'-Adamantyl)-benzoxazol
• CAS: 52725-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: LHARCASFSXFKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  372.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLAN G.; EVANS J. J.; LINTON M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 10, 1200-1203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Visible Light‐Induced Decarboxylative Alkylation of Heterocyclic Aromatics with Carboxylic Acids via Anthocyanin as a Photocatalyst
  作者：Rui Guo、Minghui Zuo、Qinye Tian、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Weihao Guo、Hongfeng Wu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/asia.202000277

  日期：2020.7

  A visible light‐induced decarboxylative alkylation of heterocyclic aromatics with aliphatic carboxylic acids was developed by using anthocyanins as a photocatalyst under mild conditions. A series of alkylated heterocyclic compounds were obtained in moderate to good yields by using the metal‐free decarboxylative coupling reaction under blue light. This strategy uses cheap and readily available carboxylic

  花青素作为光催化剂，在温和的条件下，开发了可见光诱导的杂环芳烃与脂肪族羧酸的脱羧烷基化反应。通过在蓝光下使用无金属的脱羧偶联反应，以中等至良好的收率获得了一系列烷基化杂环化合物。该策略使用廉价且容易获得的羧酸作为烷基化试剂，具有良好的官能团耐受性和环境友好性。值得注意的是，这是花青素首次用于催化Minisci型CH烷基化反应。通过捕获烷基自由基和氢醌的加合物来研究脱羧烷基化的机理，从而证实了自由基机理。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative C–H Adamantylation of Azoles at Ambient Temperature
  作者：Julian Koeller、Parthasarathy Gandeepan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0037-1611633

  日期：2019.3

  § These authors contributed equally to this work Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The visible-light-promoted oxidant-free decarboxylative C–H adamantylation of azoles was accomplished under ambient reaction conditions. The novel acridinium photocatalyst and cobalt synergistic catalysis enabled the C–H adamantylation under oxidant-free reaction conditions

  §这些作者为这项工作做出了同等贡献 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。
• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes Using Carboxylic Acids with Hydrogen Release
  作者：Wan-Fa Tian、Chun-Hong Hu、Ke-Han He、Xiao-Ya He、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02539

  日期：2019.9.6

  Herein, we have developed visible-light photoredox-catalyzed decarboxylating carboxylic acids for alkylation of heteroarenes under mild conditions. The transformation occurred smoothly without the requirement of stoichiometric oxidants in the presence of 0.3 equiv of base, which benefited from the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2). Various substrates and functional groups were tolerated

  在这里，我们已经开发了可见光光氧化还原催化的脱羧羧酸，用于在温和条件下进行杂芳烃的烷基化。在存在0.3当量碱的情况下，无需化学计量的氧化剂即可顺利进行转化，这得益于氢（H2）和二氧化碳（CO2）的释放。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，在催化循环中可能存在氧化淬灭途径和还原淬灭途径。