ethyl 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1007798-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(1,3-benzoxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1007798-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: WWRNEEOHGKDESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 N-哌嗪甲酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 1-butylpyridinium iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到ethyl 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Reusable Ionic Liquid as a Green Catalyst under Mild Conditions

  摘要：

  一种简便、绿色且高效的方法已被开发，用于使用杂环离子液体作为催化剂直接氧化胺化苯并噁唑。反应在室温下顺利进行，并得到理想的2-氨基苯并噁唑，产率良好到优秀（最高可达97%）。催化剂四丁基吡啶碘化物可以方便地回收并重复使用，至少可维持四个循环的相似效果。

  DOI：

  10.3390/molecules22040576

文献信息

• Iodine-Catalyzed Amination of Benzoxazoles: A Metal-Free Route to 2-Aminobenzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo201402a

  日期：2011.10.7

  route of oxidative amination of benzoxazole by activation of C–H bonds with secondary or primary amines in the presence of catalytic iodine in aqueous tert-butyl hydroperoxide proceeds smoothly at ambient temperature under neat reaction condition to furnish the high yield of the aminated product. This user-friendly method to form C–N bonds produces tertiary butanol and water as the byproduct, which are

  在叔丁基氢过氧化物水溶液中，在催化碘的存在下，在催化反应碘的存在下，通过用仲胺或伯胺活化C–H键与苯胺或伯胺活化，可以轻松实现苯并恶唑氧化胺化的简便金属途径，该条件在环境温度和纯净的反应条件下可顺利进行，以实现高收率。胺化产品。这种形成C–N键的用户友好方法会产生叔丁醇和水作为副产物，对环境无害。通过合成具有治疗活性的苯并恶唑，该方法的应用受到了破坏。