2-hydroxy-N-(naphthyl)-naphthaldimine | 29101-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(naphthyl)-naphthaldimine
• 英文别名: 1-(1-Naphthyliminomethyl)-2-naphthol；1-(naphthalen-1-yliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 29101-37-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00086760
• 分子量: 297.356
• InChiKey: CFVMLACBKWKHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(naphthyl)-naphthaldimine 、 uranyl 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Matskevich, T. N.; Trailina, E. P.; Savich, I. A., 1968, vol. 23, # 4, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-N-(naphthyl)-naphthaldimine
  参考文献：
  名称：

  Fosse, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloruthenation of <i>N</i> ‐(Naphthyl)salicylaldimine and Related Ligands: Utilization of the Ru–C Bond in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jayita Dutta、Michael G. Richmond、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1002/ejic.201402236

  日期：2014.9

  Upon reaction with [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2], N-(naphthyl)-4-R-salicylaldimines (R = OCH3, H, Cl; H2L1–H2L3) and 2-hydroxy-N-(naphthyl)naphthaldimine (H2L4) readily undergo cycloruthenation by C–H bond activation at the peri position to afford complexes of the type [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1–L4). The crystal structures of the [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1, L2, L4) complexes were determined and the structure

  与 [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2] 反应后，N-(萘基)-4-R-水杨醛亚胺 (R = OCH3, H, Cl; H2L1–H2L3) 和 2-羟基-N-(萘基)萘二甲胺(H2L4) 很容易通过在周围位置的 C-H 键活化进行环钌化，以提供 [Ru(PPh3)2(L)(CO)] 类型的配合物（L = L1-L4）。确定了 [Ru(PPh3)2(L)(CO)] (L = L1, L2, L4) 配合物的晶体结构，并通过 DFT 优化了 [Ru(PPh3)2(L3)(CO)] 的结构计算。确定了 [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2] 与 H2L2 反应生成 [Ru(PPh3)2(L2)(CO)] 的热力学。所有配合物在可见光和紫外光区域都显示出强烈的吸收，这已经通过 TDDFT 计算进行了分析。四种环钌配合物的循环伏安法显示，相对于 SCE，在 0.50–1.35 V 范围内的两种氧化和相对于
• Palladium(II) complexes comprising naphthylamine and biphenylamine based Schiff base ligands: Synthesis, structure and catalytic activity in Suzuki coupling reactions
  作者：Veerasamy Nagalakshmi、Munusamy Sathya、Muniyappan Premkumar、Dhananjayan Kaleeswaran、Galmari Venkatachalam、Kasturi Balasubramani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121220

  日期：2020.5

  base ligands. The palladium(II) complexes were fully characterized by analytical, spectral (FT−IR, UV–Vis, 1H NMR & 13C NMR) methods. The molecular structure of the one of the complexes [Pd(L1)2] (6) was confirmed by single crystal X−ray diffraction methods. Further, the new palladium(II) complexes were tested as catalyst for Suzuki-Miyaura coupling reactions and exhibits very good catalytic activity

  通式[Pd（L 1−6）2 ]的新的钯（II）席夫碱配合物[L 1  =  N-（萘基）-水杨醛亚胺（1），L 2  =  N-（萘基）-甲氧基水杨醛亚胺（2） ，L 3  ＝  N-（联苯基）-水杨醛亚胺（3），L 4  ＝  N-（联苯基）-甲氧基水杨醛亚胺（4），L 5  ＝  N-（萘基）-2-羟基-1-萘二胺（5），L 6  =  N-（联苯基）-2-羟基-1-萘二胺（6）] 1 - 6已经通过[加入Pd（OAC）的反应合成2 ]与二齿席夫碱配体。钯（II）配合物已通过分析，光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H NMR和13 C NMR）方法进行了全面表征。复合物[Pd（L 1）2 ]（6）之一的分子结构通过单晶X射线衍射法确认。此外，测试了新的钯（II）配合物作为铃木-宫浦偶联反应的催化剂，并显示出非常好的催化活性。
• Ru(III) mediated C H bond activation of N-(naphthyl)salicylaldimine and related Schiff base ligands: Synthesis, structure, DFT study and catalytic activity
  作者：Madhan Ramesh、Madhu Deepan Kumar、Madhavan Jaccob、Dhananjayan Kaleeswaran、Galmari Venkatachalam

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.05.014

  日期：2017.11

  composition [Ru(LON)(LCNO)(EPh3)] (L = Schiff base ligands of CNO- and ON-donors; E = P, As) have been synthesized and characterized by elemental analysis, FT–IR, UV–Vis and EPR spectral methods. The molecular structure of one of the complexes [Ru(LON)(LCNO)(PPh3)] (5) was determined by X-ray crystallography. The Schiff base ligands readily undergo cyclometalation with the ruthenium metal precursor by C H activation

  摘要 具有一般组成 [Ru(LON)(LCNO)(EPh3)]（L = CNO-和 ON-供体的 Schiff 碱配体；E = P, As）的新的环金属化钌 (III) 席夫碱配合物家族通过元素分析、FT-IR、UV-Vis 和 EPR 光谱方法合成和表征。其中一种配合物 [Ru(LON)(LCNO)(PPh3)] (5) 的分子结构由 X 射线晶体学确定。席夫碱配体很容易通过在周围位置的 CH 活化与钌金属前体发生环金属化。这些席夫碱配体作为这些环钌配合物中的双阴离子三齿 CNO 供体和双齿 ON 供体与金属中心配位。还对复合物 (5) 进行了 TD-DFT 计算。
• Palladium(0)-mediated C–H bond activation of N-(naphthyl)salicylaldimine and related ligands: utilization of the resulting organopalladium complexes in catalytic C–C and C–N coupling reactions
  作者：Jayita Dutta、Michael G. Richmond、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1039/c5dt01564b

  日期：——

  upon reaction with Na2[PdCl4] in the presence of triphenylphosphine, cyclopalladation via C–H bond activation at the peri-position to afford complexes of type [Pd(L)(PPh3)] (L = L1–L4). The C–H bond activation has been found to be mediated by palladium(0) formed in situ. A similar reaction of H2L1 with Na2[PdCl4] in the presence of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), in a 2 : 2 : 1 mole ratio, yields

  N-（萘基）-4-R-水杨醛亚胺（R = OCH 3，H和Cl; H 2 L 1 -H 2 L 3）和2-羟基-N-（萘基）萘二胺（H 2 L 4）容易经历在三苯基膦存在下与Na 2 [PdCl 4 ]反应时，通过周边位置的C–H键活化进行环钯反应，得到[Pd（L）（PPh 3）]型复合物（L = L 1 –L 4）。已发现C–H键的激活是由原位形成的钯（0）介导的。在1，2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）的存在下，H 2 L 1与Na 2 [PdCl 4 ]的摩尔比为2：2：1的类似反应，生成[[ Pd（L 1）} 2（dppe）]。H 2 L 1与Na 2 [PdCl 4 ]在4-甲基吡啶（pic）的存在下反应生成[Pd（L 1）（pic）]。六种配合物的分子结构已通过X射线晶体学测定。每种化合物中的醛基配体作为二阴离子三齿ONC供体与金属中心配位，而第四个配位位点则由膦或甲基吡啶
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.7.5, page 60 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——