2-cycloheptenylbenzo[d]oxazole | 1207429-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-cycloheptenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(Cyclohepten-1-yl)-1,3-benzoxazole；2-(cyclohepten-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1207429-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YHVGQQJNFTXDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 cyclohept-1-enyl diphenyl phosphate 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到2-cycloheptenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺酸根或磷酸根作为亲电体通过CH键断裂进行的直接芳基化，烯基化和苄基化

  摘要：

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。

  DOI：

  10.1021/ol9028034

文献信息

• Catalytic Direct C2-Alkenylation of Oxazoles at Parts per Million Levels of Palladium/PhMezole-Phos Complex
  作者：Wai Chung Fu、Yong Wu、Chau Ming So、Shun Man Wong、Aiwen Lei、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02619

  日期：2016.10.21

  ligand candidate to facilitate this reaction. Significantly, the method is scalable and exhibits excellent substrate tolerance. Highly sterically hindered substrates and small vinyl tosylate can be coupled successfully. Moreover, our method enables a rapid diversification of oxazole-based C^N ligands which can be readily derived into new group 9 organometallic compounds.

  据报道，使用钯基催化剂的百万分之几的烯基甲苯磺酸盐，恶唑的一般直接C 2-烯基化。从一系列筛选的配体中，PhMezole-Phos成为促进该反应的有希望的配体候选物。显着地，该方法是可扩展的并且展现出优异的基底耐受性。具有高空间位阻的底物和小的甲苯磺酸乙烯酯可以成功偶联。而且，我们的方法能够使基于恶唑的C ^ N配体快速多样化，这些配体很容易衍生为新的第9组有机金属化合物。
• Nickel promoted switchable hydroheteroarylation of cyclodienes via C–H bond activation of heteroarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Wei-Chin Shih、Ting-Hsuan Wang、Yuhua Liu、Glenn P.A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.066

  日期：2015.7

  hydroheteroarylation of cyclic dienes via C–H bond activation of heteroarenes. In the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, hydroheteroarylation of cyclic diene with azole afforded α-alkenyl-azole, forging a Heck-like product without using any external oxidant. Conversely, changing the ligand to PCy3 would switch this reaction manifold to afford the other isomeric β-alkenyl substituted azole.

  我们通过杂芳烃的C–H键活化证明了Ni催化的环状二烯可切换氢杂芳基化反应。在N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，环二烯与吡咯的氢杂芳基化得到α-烯基-吡咯，无需使用任何外部氧化剂即可锻造Heck-like产物。相反，将配体改变为PCy 3将切换该反应歧管以提供另一种异构的β-烯基取代的唑。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。