3-(2-methylpropyl)quinoxalin-2(1H)-one | 85061-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methylpropyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-isobutylquinoxalin-2(1H)-one；3-isobutyl-1H-quinoxalin-2-one；3-Isobutyl-1H-chinoxalin-2-on；3-(2-methylpropyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-isobutyl-1H-quinoxalin-2-one；3-(2-methylpropyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 85061-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: LRXRILQXCURKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylpropyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 2,2'-联吡啶 、 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到3-isobutyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于水中N-杂环转移加氢的多功能（五甲基环戊二烯基）铑-2,2'-联吡啶（Cp * Rh-bpy）催化剂

  摘要：

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500491
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-[(2-nitrophenyl)amino]pentanoic acid 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-methylpropyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估喹喔啉类化合物作为针对逆转录酶的抗HIV药物。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒的感染仍然代表着持续的严重关注和对人类健康的全球威胁。由于多抗性病毒株的出现和所施用的抗逆转录病毒疗法的严重不良副作用，迫切需要开发新的治疗剂，其活性更高，毒性更低并且对突变的耐受性增强。喹喔啉衍生物是一类新兴的杂环化合物，具有广泛的生物学活性和治疗应用。这些类型的化合物还显示出在细胞培养中抑制HIV逆转录酶和HIV复制的高效能。由于这些原因，我们在这项工作中提出了针对HIV逆转录酶的喹喔啉衍生物的设计，合成和生物学评估。为了这，我们首先对喹喔啉衍生物的靶标特异性化合物虚拟化学文库进行了基于结构的开发。虚拟化学库的合理构建基于先前分配的药效团特征。该库通过采用分子对接和3D-QSAR的虚拟筛选方案进行处理。根据对接和3D-QSAR得分以及化学合成的简便性，选择了25种喹喔啉化合物进行合成。他们被评估为重组野生型逆转录酶的抑制剂。最后，评估了具有最高逆转录酶抑制能力的合成喹喔啉化合物的抗HIV活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111987

文献信息

• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110081315A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, III, IV, V, VI-1, VI-2, VII, VIII, IX, X, XI, and XII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I、Ia、II、III、IV、V、VI-1、VI-2、VII、VIII、IX、X、XI和XII的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要该化合物或组合物的个体施用有效量的该化合物或组合物。
• Characterization of α-Keto Acids as Quinoxalinols¹
  作者：D. C. Morrison

  DOI：10.1021/ja01646a068

  日期：1954.9
• KRISHNAMURTI, C. R.;JANSSENS, S. M., J. LIQUID CHROMATOGR., 10,(1987) N 10, 2265-2280
  作者：KRISHNAMURTI, C. R.、JANSSENS, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CYCLIC PEPTIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIQUES CYCLIQUES DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2011038293A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, III, IV, V, VI-1, VI-2, VII, VIII, IX, X, XI, and XII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.
• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。