2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dienone | 870249-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-one；2,5-Bis(4-bromophenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one；2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 870249-44-8
• 化学式: C₃₁H₂₂Br₂O₃
• 分子量: 602.322
• InChiKey: VZEJJFTZTINGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dienone 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-phenyl-N-[4-[2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)-4-[4-(N-pyren-1-ylanilino)phenyl]phenyl]phenyl]pyren-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Hexaphenylphenylene dendronised pyrenylamines for efficient organic light-emitting diodes

  摘要：

  一系列含有芘和六苯基苯树枝状结构的蓝光发射三芳胺通过采用Diels–Alder反应和钯催化的C–N偶联反应成功合成。它们在差示扫描量热法中显示出高玻璃转变温度（>140 °C），并且在循环伏安法中表现出简便的可逆氧化耦合。它们还具有热稳定性，分解温度超过385 °C。使用这些新型胺作为空穴传输层，1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TPBI）作为电子传输层，制备了高效的蓝光发射电致发光器件。使用三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）作为电子传输层时，观察到颜色混合或绿色发射。然而，在HTL层和Alq3层之间插入一层薄的TPBI或1,3,5-三（4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑基）苯（TPOB）导致了纯蓝光发射，这归因于在含有化合物的HTL层内的再组合限制。

  DOI：

  10.1039/b509325b
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  一种基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子 及其制备与应用

  摘要：

  本发明属于有机电子的技术领域，公开了一种基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子及其制备与应用。所述基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子结构为式Ⅰ，其中，m、n独自为大于0的整数；Ar1为相同或者不同的芳基和/或杂芳基；Ar2为相同或者不同的芳基和/或杂芳基；R为‑CN、‑N＝C＝O、‑N＝C＝S、‑Se‑CH3、‑S‑CH3、‑NO2、‑COOH或‑NH2。本发明的共轭有机分子同时存在空间共轭和价键共轭作用，具有多个导电通道，不仅可以明显提高分子电导，而且还可以极大的补偿因为价键共轭作用不足引起的低电导现象。本发明的共轭有机分子易于制备，在有机光电领域具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN108752249B

文献信息

• Conformationally Constrained Macrocyclic Diporphyrin−Fullerene Artificial Photosynthetic Reaction Center
  作者：Vikas Garg、Gerdenis Kodis、Mirianas Chachisvilis、Michael Hambourger、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ja1083078

  日期：2011.3.9

  artificial photosynthetic reaction centers for solar energy conversion have similar requirements. Control of electronic coupling in particular necessitates chemical linkages between active component moieties that both mediate coupling and restrict conformational mobility so that only spatial arrangements that promote favorable coupling are populated. Toward this end, we report the synthesis, structure

  光合反应中心将来自吸收的阳光的激发能转化为电荷分离状态形式的化学势能。实现具有高量子产率的长寿命、高能电荷分离状态所需的电子转移反应的速率部分取决于对发色团、供体和受体之间的电子耦合以及反应能量的精确控制。成功的用于太阳能转换的人工光合反应中心也有类似的要求。电子耦合的控制尤其需要活性成分部分之间的化学键，它们既介导耦合又限制构象迁移，以便仅填充促进有利耦合的空间排列。为此，我们报告了合成、结构、包含两个卟啉电子供体部分和一个富勒烯电子受体的人工反应中心的光化学性质和光化学性质，该中心在大环排列中包含一个 42 个原子的环。这两种卟啉间隔很近，其排列方式让人想起细菌反应中心中特殊对的排列方式。该分子是通过不寻常的环化反应产生的，该反应主要产生具有 C(2) 对称性和富勒烯的 trans-2 反取代的产物。大环保持刚性、高度受限的结构，这是由半经验 PM6 和 DFT (B3LYP/6-31G**)
• Racemisation of 1-Arylethylamines with Shvo-type Organoruthenium Catalysts
  作者：Paul Taylor、James Apps、Andrew Livingston、Mark Parrett、Ryan Pounder、Andrew Turner

  DOI：10.1055/s-0033-1341228

  日期：——

  Variation of the electronic nature of the tetraphenylcyclopentadienone ligand in organoruthenium complexes influences their utility for racemisation of model chiral amines. Our study highlights the need to balance reactivity and selectivity in the design of racemisation catalysts. Electron-poor Shvo-type catalysts are, at first sight, more effective for racemisation, but yield more by-product; electron-rich complexes are less proficient at racemisation, but lead to less by-product.
• Hexaphenylphenylene dendronised pyrenylamines for efficient organic light-emitting diodes
  作者：K. R. Justin Thomas、M. Velusamy、Jiann T. Lin、C. H. Chuen、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1039/b509325b

  日期：——

  A series of blue-emitting triarylamines containing pyrene and hexaphenylbenzene dendrons were successfully synthesized by employing the Diels–Alder and palladium catalyzed C–N coupling reactions. They display high glass transition temperatures (>140 °C) in differential scanning calorimetry and facile reversible oxidation couple in cyclic voltammetry. They are also thermally stable exhibiting decomposition temperature above 385 °C. Efficient blue-emitting electroluminescent devices were fabricated using these novel amines as the hole transporting layer and 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene (TPBI) as the electron transporting layer. Colour mixing or green emission was observed when tris(8-hydroxyquinoline)aluminium (Alq3) was used as the electron transporting layer. However insertion of a thin layer of TPBI or 1,3,5-tris(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazolyl)benzene (TPOB) in between the HTL and Alq3 layers led to pure blue emission owing to the confinement of recombination inside the HTL layer containing the compounds.

  一系列含有芘和六苯基苯树枝状结构的蓝光发射三芳胺通过采用Diels–Alder反应和钯催化的C–N偶联反应成功合成。它们在差示扫描量热法中显示出高玻璃转变温度（>140 °C），并且在循环伏安法中表现出简便的可逆氧化耦合。它们还具有热稳定性，分解温度超过385 °C。使用这些新型胺作为空穴传输层，1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TPBI）作为电子传输层，制备了高效的蓝光发射电致发光器件。使用三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）作为电子传输层时，观察到颜色混合或绿色发射。然而，在HTL层和Alq3层之间插入一层薄的TPBI或1,3,5-三（4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑基）苯（TPOB）导致了纯蓝光发射，这归因于在含有化合物的HTL层内的再组合限制。
• 一种基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子 及其制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108752249B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明属于有机电子的技术领域，公开了一种基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子及其制备与应用。所述基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子结构为式Ⅰ，其中，m、n独自为大于0的整数；Ar1为相同或者不同的芳基和/或杂芳基；Ar2为相同或者不同的芳基和/或杂芳基；R为‑CN、‑N＝C＝O、‑N＝C＝S、‑Se‑CH3、‑S‑CH3、‑NO2、‑COOH或‑NH2。本发明的共轭有机分子同时存在空间共轭和价键共轭作用，具有多个导电通道，不仅可以明显提高分子电导，而且还可以极大的补偿因为价键共轭作用不足引起的低电导现象。本发明的共轭有机分子易于制备，在有机光电领域具有非常好的应用前景。