4-oxo-4H-chromene-6-carbonitrile | 55168-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-4H-chromene-6-carbonitrile
• 英文别名: 4-Oxochromene-6-carbonitrile；4-oxochromene-6-carbonitrile
• CAS: 55168-34-8
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: XUULWUFEWJGHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-chromene-6-carbonitrile 、 三甲基乙酸乙酯 在 二叔丁基过氧化物 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(6-cyano-4-oxochroman-2-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  DTBP促进烷基酯的位点选择性α-烷氧基C-H官能化：2-烷基酯取代色满酮的合成

  摘要：

  开发了乙酸乙酯的直接 C-H 官能化，通过与色酮反应产生各种 1-(4-oxochroman-2-yl) 乙酸乙酯衍生物。该反应具有广泛的底物范围，在自由基条件下，在烷氧基的非活性 α-氢而不是羰基的 α-氢上具有优异的位点选择性 C-H 活化。与烷基酯的 α-烷氧基 C-H 官能化的其他方案相比，该反应的一个显着特点是不需要金属催化剂，而 DTBP 作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob00605c
• 作为产物：
  描述：

  在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90 mg的产率得到4-oxo-4H-chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种高效的微波辅助丙基膦酸酐 (T3P®) 介导的通过烯胺酮的一锅法合成

  摘要：

  描述了通过烯氨基酮有效合成 4H-色烯-4-酮，并在微波加热下使用 T3P® 环化。这是使用 T3P® 合成色酮的第一份报告。该方法的显着特点包括反应时间短和产品纯度高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591898

文献信息

• Regioselective Cross-Couplings of Coumarins and Flavones with Ethers via C(sp³)–H Functionalization
  作者：Ben Niu、Wannian Zhao、Yingcai Ding、Zhaogang Bian、Charles U. Pittman、Aihua Zhou、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00800

  日期：2015.7.17

  Coumarin and flavone derivatives are highly valuable molecules in drug discovery. Here, two new regioselective cross-dehydrogenation couplings of coumarins and flavones with different ethers via C(sp3)–H functionalization processes were developed, generating new ether-substituted derivatives not previously reported. These reactions proceeded well via radical mechanisms and provided the corresponding

  香豆素和黄酮衍生物是药物发现中非常有价值的分子。在这里，开发了两个新的香豆素和黄酮与不同醚通过C（sp 3）–H官能化过程进行的区域选择性交叉脱氢偶联反应，产生了以前没有报道的新的醚取代衍生物。这些反应通过自由基机理进行得很好，并以高收率提供了相应的产物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2018116072A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the variables are defined as given in the description and claims. The invention further relates to uses of and to, processes and intermediates related to compounds of the general formula (I), wherein Q is wherein the substituents of I, Ia and Ib are as defined in description and claims.

  本发明涉及通式（1）的化合物，其中变量的定义如描述和权利要求中所述。本发明还涉及通式（I）的化合物的用途、相关的工艺和中间体，其中Q是I、Ia和Ib的取代基，如描述和权利要求中所定义的。
• Generation of thioethers via direct C–H functionalization with sodium benzenesulfinate as a sulfur source
  作者：Yingcai Ding、Wei Wu、Wannian Zhao、Yiwen Li、Ping Xie、Youqin Huang、Yu Liu、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02073e

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation method of flavones, indole and arylimidazo[1,2-a]pyridines using stable and odorless sodium benzenesulfinates as sulfur sources was developed, generating regioselective derivatives in good yields.

  一种新颖的氨碘化物诱导的黄酮类化合物、吲哚和芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的磺基化方法被开发出来，使用稳定且无臭味的苯磺酸钠作为硫源，生成了产率较高的区域选择性衍生物。
• Generation of ArS-substituted flavone derivatives using aryl thiols as sulfenylating agents
  作者：Wannian Zhao、Ping Xie、Zhaogang Bian、Aihua Zhou、Haibo Ge、Ben Niu、Yingcai Ding

  DOI：10.1039/c5ra10763f

  日期：——

  The regioselective and metal-free sulfenylation of flavones was achieved under aerobic conditions with ammonium iodide as an inducer.

  黄酮类化合物的区域选择性无金属硫化反应在氧气条件下通过碘化铵作为诱导剂实现。
• Regioselective C−S Bond Formation between Flavones and Arylsulfonyl Chlorides through the Use of Ammonium Iodide
  作者：Wannian Zhao、Aihua Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201500673

  日期：2015.11

  mediated C−S bond formation protocol involving flavones and sulfonyl chlorides to generate different ArS‐substituted flavone derivatives in high yields was developed. Different from existing metal‐free C−S bond formation protocols with the use of PPh3 or I2 as the catalyst, this method provides an alternative way of constructing C−S bonds through the use of NH4I as a catalyst, which makes it highly valuable

  开发了一种新颖且区域选择性的碘化铵介导的CS键形成方案，该方案涉及黄酮和磺酰氯，以高产率产生不同的ArS取代的黄酮衍生物。与现有的使用PPh 3或I 2作为催化剂的无金属C-S键形成方案不同，该方法提供了另一种通过使用NH 4 I作为催化剂构建C-S键的方法，这使得它对于有效合成硫醚化合物非常有价值。