(1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex | 946490-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex
• CAS: 946490-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄Ru
• 分子量: 501.504
• InChiKey: JTBVVRBDOXKUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 三氟化硼乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醇在钌催化下合成2,3-环[3]树枝状化合物和复杂的多环化合物

  摘要：

  提出了钌催化的级联转化反应，用于合成2,3-环[3]树枝状烯基化合物和基于其的多组分过程，以生成复杂的多环化合物。烯丙基化-环化序列与可透过二烯的Diels-Alder反应相结合，可在一锅法中从容易获得的起始材料中快速，选择性地构建天然产物样基序，并提供了一种新的方法来寻找潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201412207
• 作为产物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex
  参考文献：
  名称：

  无磷钌络合物催化借位氢策略催化单或二烷基化酰肼的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯醇和仲醇作为烷基化试剂的情况下，使用借用氢策略，用二氨基环戊二烯酮钌三羰基络合物催化的单或二烷基化酰肼化合物的合成。氘标记实验证实，醇是该级联过程中的氢化物来源。密度泛函理论（DFT）计算揭示了单烷基化和二烷基化之间的起源和阈值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00654
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-吡咯基)苄胺 、 3-Aethinyl-1,5-diphenyl-penta-1,4-diin-3-ol 在 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(E)-2-methyl-5-phenyl-1-[2-(1H-pyrrol-1-yl)benzyl]-3-styryl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基炔丙醇和胺在钌催化下合成高度取代的吡咯

  摘要：

  报道了钌催化的 1-乙烯基炔丙醇与胺的原子经济转化，导致在一锅级联过程中产生高度取代的吡咯。烯丙基化/环异构化序列由包含氧化还原偶联二烯酮配体的单个钌 (0) 络合物催化，并可通过额外的 [3,3] 重排进行扩展。环境友好的反应允许金属催化将廉价且易于获得的材料转化为高度官能化的吡咯，而水作为唯一的废物产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300803

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Three‐Component Alkylation: A Tandem Approach to the Synthesis of Nonsymmetric <i>N,N‐</i> Dialkyl Acyl Hydrazides with Alcohols
  作者：Léo Bettoni、Nicolas Joly、Jean‐François Lohier、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202100554

  日期：2021.8.13

  The borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of nonsymmetric N,N-dialkylated acyl hydrazides via a tandem three-component reaction catalyzed by a phosphine free diaminocyclopentadienone ruthenium tricarbonyl complex. This strategy represents the first direct one-pot approach to nonsymmetric functionalized acyl hydrazides. Different aromatic acyl hydrazides underwent dialkylation

  借氢策略已应用于非对称N , N的合成-二烷基化酰基酰肼通过由无膦二氨基环戊二烯酮三羰基钌配合物催化的串联三组分反应。该策略代表了非对称官能化酰基酰肼的第一种直接一锅法。不同的芳族酰基酰肼以各种伯醇或仲醇和甲醇或乙醇为烷基化剂，在温和的反应条件下进行二烷基化反应，收率良好。氘标记实验表明伯醇或仲醇是该串联过程中的氢源。DFT 计算表明，串联混合产物的组合既不能在结构上也不能在电子上得到完美解释，但可能取决于反应温度下醛或酮中间体（气体与液体）的物理状态。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Pyrroles from 1-Vinylpropargyl Alcohols and Amines
  作者：Nora Thies、Martin Gerlach、Edgar Haak

  DOI：10.1002/ejoc.201300803

  日期：2013.11

  Ruthenium-catalyzed atom-economic transformations of 1-vinylpropargyl alcohols with amines leading to highly substituted pyrroles in a one-pot cascade process are reported. The allylation/cycloisomerization sequence is catalyzed by a single ruthenium(0) complex that contains a redox-coupled dienone ligand and can be extended by an additional [3,3] rearrangement. The environmentally benign reactions

  报道了钌催化的 1-乙烯基炔丙醇与胺的原子经济转化，导致在一锅级联过程中产生高度取代的吡咯。烯丙基化/环异构化序列由包含氧化还原偶联二烯酮配体的单个钌 (0) 络合物催化，并可通过额外的 [3,3] 重排进行扩展。环境友好的反应允许金属催化将廉价且易于获得的材料转化为高度官能化的吡咯，而水作为唯一的废物产物。
• Phosphine-Free Ruthenium Complex-Catalyzed Synthesis of Mono- or Dialkylated Acyl Hydrazides via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Nicolas Joly、Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00654

  日期：2021.5.7

  Herein, we report a diaminocyclopentadienone ruthenium tricarbonyl complex-catalyzed synthesis of mono- or dialkylated acyl hydrazide compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary alcohols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the alcohols were the hydride source in this cascade process. Density functional

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯醇和仲醇作为烷基化试剂的情况下，使用借用氢策略，用二氨基环戊二烯酮钌三羰基络合物催化的单或二烷基化酰肼化合物的合成。氘标记实验证实，醇是该级联过程中的氢化物来源。密度泛函理论（DFT）计算揭示了单烷基化和二烷基化之间的起源和阈值。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Cyclo[3]dendralenes and Complex Polycycles from Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Edgar Haak

  DOI：10.1002/anie.201412207

  日期：2015.3.23

  of 2,3‐cyclo[3]dendralenes and multicomponent processes based thereon to generate complex polycycles are presented. The combination of allylation–cyclization sequences with diene‐transmissive Diels–Alder reactions allows the rapid and selective construction of natural‐product‐like motifs from easily accessible starting materials in a one‐pot process and provides a new method to access potential drug

  提出了钌催化的级联转化反应，用于合成2,3-环[3]树枝状烯基化合物和基于其的多组分过程，以生成复杂的多环化合物。烯丙基化-环化序列与可透过二烯的Diels-Alder反应相结合，可在一锅法中从容易获得的起始材料中快速，选择性地构建天然产物样基序，并提供了一种新的方法来寻找潜在的候选药物。