1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one | 88288-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one
• 英文别名: 1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-3,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrazin-6(2H)-one；1,4-Dimethyl-5,7-diphenyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]pyrazin-6-one
• CAS: 88288-78-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: URNFBVHZHFPHDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gompper, Rudolf; Gloeckner, Heinrich, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 48 - 49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的三组分烷基化：用醇合成非对称 N,N-二烷基酰肼的串联方法

  摘要：

  借氢策略已应用于非对称N , N的合成-二烷基化酰基酰肼通过由无膦二氨基环戊二烯酮三羰基钌配合物催化的串联三组分反应。该策略代表了非对称官能化酰基酰肼的第一种直接一锅法。不同的芳族酰基酰肼以各种伯醇或仲醇和甲醇或乙醇为烷基化剂，在温和的反应条件下进行二烷基化反应，收率良好。氘标记实验表明伯醇或仲醇是该串联过程中的氢源。DFT 计算表明，串联混合产物的组合既不能在结构上也不能在电子上得到完美解释，但可能取决于反应温度下醛或酮中间体（气体与液体）的物理状态。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100554

文献信息

• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• Triaminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes – New Catalysts for Cascade Conversions of Propargyl Alcohols
  作者：Jana Hatzfeld、Steffen Skowaisa、Elisabeth Jäckel、Julia Kaufmann、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.202102959

  日期：2021.11.5

  Triaminocyclopentadienyl ruthenium complexes are useful catalysts for cascade conversions of propargyl alcohols with CH-acidic nucleophiles. Their catalytic activities complement the activities of known diaminocyclopentadienone ruthenium complexes. A wide range of cyclic terpenoid and phloroglucinol adducts are obtained by complementary application of both types of catalysts.

  三氨基环戊二烯基钌配合物是炔丙醇与CH-酸性亲核试剂级联转化的有用催化剂。它们的催化活性补充了已知的二氨基环戊二烯酮钌配合物的活性。通过互补应用这两种类型的催化剂，可以获得范围广泛的环状萜类化合物和间苯三酚加合物。
• Alkylation of Ketones Catalyzed by Bifunctional Iron Complexes: From Mechanistic Understanding to Application
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sébastien Coufourier、Alexis Lator、Jean-François Lohier、Albert Poater、Thomas R. Ward、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/cctc.201701241

  日期：2017.12.8

  Cyclopentadienone iron dicarbonyl complexes were applied in the alkylation of ketones with various aliphatic and aromatic ketones and alcohols via the borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions. DFT calculations and experimental works highlight the role of the transition metal Lewis pairs and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and extended

  环戊二烯酮铁二羰基配合物通过在适当的反应条件下借用氢的策略，用于酮与各种脂族和芳族酮和醇的烷基化反应中。DFT计算和实验工作突出了过渡金属路易斯对和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并扩展了底物的范围。
• Phosphine-Free Ruthenium Complex-Catalyzed Synthesis of Mono- or Dialkylated Acyl Hydrazides via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Nicolas Joly、Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00654

  日期：2021.5.7

  Herein, we report a diaminocyclopentadienone ruthenium tricarbonyl complex-catalyzed synthesis of mono- or dialkylated acyl hydrazide compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary alcohols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the alcohols were the hydride source in this cascade process. Density functional

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯醇和仲醇作为烷基化试剂的情况下，使用借用氢策略，用二氨基环戊二烯酮钌三羰基络合物催化的单或二烷基化酰肼化合物的合成。氘标记实验证实，醇是该级联过程中的氢化物来源。密度泛函理论（DFT）计算揭示了单烷基化和二烷基化之间的起源和阈值。
• Room-Temperature Chemoselective Reductive Alkylation of Amines Catalyzed by a Well-Defined Iron(II) Complex Using Hydrogen
  作者：Alexis Lator、Quentin Gaignard Gaillard、Delphine S. Mérel、Jean-François Lohier、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00581

  日期：2019.6.7

  tricarbonyl phosphine-free iron complexes in reduction of amines. A new cyclopentadienyl iron(II) tricarbonyl complex has been isolated, fully characterized, and applied in hydrogenation. This phosphine-free iron complex is the first Earth-abundant metal complex that is able to catalyze chemoselective reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes. Such selectivity

  已经设想了一种过渡金属受阻的路易斯对方法，以增强无三羰基膦的铁配合物在胺还原中的催化活性。一种新型的环戊二烯基铁（II）三羰基配合物已被分离，充分表征，并用于加氢。这种无膦的铁配合物是第一种能够在地球上富集的金属配合物，能够催化各种官能化胺与官能化醛的化学选择性还原烷基化反应。这种选择性和官能度的耐受性（烯烃，酯，酮，缩醛，未保护的羟基和膦）也已在室温下首次与富含地球的金属配合物一起证明。该烷基化反应也没有任何预缩合地进行，仅产生水作为副产物。所得的胺提供了快速接触潜在的结构单元，金属配体或药物的途径。密度泛函理论计算首先强调了通过三羰基配合物的活化形成16个电子物种促进了Fe3，其次，氢裂解没有遵循与键断裂相同的途径，通常用已知的环戊二烯酮铁三羰基配合物（Fe1和Fe4）进行描述。这些计算结果表明，新的配合物Fe3与其以前的同类物相比，不具有双功能催化剂的作用。