2-[(4-氯苯基)(甲基)氨基]乙腈 | 39217-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)(甲基)氨基]乙腈
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-chloro-N-methylanilino)acetonitrile
• CAS: 39217-12-4
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: PJAVHRXOJDOMDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N,N-二甲基苯胺 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到2-[(4-氯苯基)(甲基)氨基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  钾离子的阳离子化聚醚氰化物[K + {PEG} CN - ]作为叔胺的氧化氰化一种新颖的氰化物源

  摘要：

  钾离子的阳离子化聚醚氰化物[K + {PEG} CN - ]通过混合氰化钾和PEG被容易地合成400在室温下，并用作以成本有效且相对更安全的替代有毒氰化钠/乙酸系统用于原位产生HCN用于使用RuCl 3作为催化剂用过氧化氢将叔胺氧化氰化。该方法提供了一种在无溶剂和无酸反应条件下高收率合成α-氨基腈的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.033

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of α-amino nitriles through methyl transfer from DMF to aromatic amines
  作者：Zaifeng Yuan、Na Li、Chunyu Zhu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8cc00485d

  日期：——

  A copper-catalyzed activation of C(sp3)–H bonds of DMF at room temperature was developed, which results in methyl transfer to aromatic amines for efficient synthesis of exceedingly valuable α-amino nitriles. This process features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and high activity under ambient conditions.

  在室温下，铜催化了DMF的C（sp 3）–H键的活化，这导致甲基转移到芳族胺上，从而有效地合成了非常有价值的α-氨基腈。该工艺具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及在环境条件下的高活性。
• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• Iron-catalysed carbene-transfer reactions of diazo acetonitrile
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8ob01991f

  日期：——

  A continuous-flow protocol for the synthesis of diazo acetonitrile was developed. It was further applied in iron-catalysed insertion reactions of diazo acetonitrile into N–H and S–H bonds to yield valuable α-substituted acetonitrile, including gram-scale synthesis.

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Cyanation of Tertiary Amines: Azobis(isobutyronitrile) (AIBN) as a Sole Cyanide Source
  作者：Peng-Yu Liu、Chao Zhang、Shi-Chen Zhao、Fang Yu、Fei Li、Yu-Peng He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02021

  日期：2017.12.1

  An aerobic oxidative cyanation for the synthesis of α-aminonitriles was reported. The formation of C(sp3)-CN bonds was achieved under a metal-free condition by utilizing azobis(isobutyronitrile) as a sole organic cyanide source with the combination of pivalic acid and sodium acetate as additives.

  据报道，有氧氧化氰化反应可合成α-氨基腈。C（sp 3）-CN键的形成是在无金属条件下通过使用偶氮二（异丁腈）作为唯一的有机氰化物源，新戊酸和乙酸钠的组合作为添加剂而实现的。
• 一种α-氰基胺的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105237435B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种制备α‑氰基胺的方法，在氧化剂的存在下，以胺化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物α‑氰基胺。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。