trans-1-benzoyl-2,3-diphenylaziridine | 79102-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-benzoyl-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: trans-N-benzoyl-2,3-diphenylaziridine；[(2R,3R)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 79102-23-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: UVYORQJDJXOKKJ-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzoyl-2,3-diphenylaziridine 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.25h， 生成 1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  一些 N-酰基氮丙啶的 Friedel-Crafts 反应：恶唑啉作为中间体

  摘要：

  3-取代的 1-酰基-2-苯基氮丙啶 1a、b 和 2b 出人意料地在苯中用 AlCl3 生成了 Friedel-Crafts 产物 3a、b 和 4b（酰化的 1-取代的 2,2-二苯乙胺），而无需加热，其中一些反应进一步到 1,1,2,2-四苯基乙烷 (5)。此外，还发现了恶唑啉 6a、b 和 7b。2,4,5-三苯基恶唑啉6b表明恶唑啉是3、4和5的中间体。讨论了这些特定恶唑啉不寻常的异裂开环。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270606
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-1-benzoyl-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用硫叶立德和酰基亚胺的非对映选择性一锅合成恶唑啉

  摘要：

  这项工作描述了Corey-Chaykovsky反应的扩展版本，该反应使用硫代叶立德和稳定的酰基亚胺前体来获得恶唑啉。反应通过氮丙啶和恶唑啉的混合物进行，该混合物在用BF 3 ·OEt 2处理后原位Heine型氮丙啶环膨胀后提供反式恶唑啉。按照相同的一锅法，am酰亚胺与硫酰化物反应生成咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00883

文献信息

• Ring opening of aziridines by different fluorinating reagents: three synthetic routes to .alpha.,.beta.-fluoro amines with different stereochemical pathways
  作者：Gerard M. Alvernhe、Christine M. Ennakoua、Sylvie M. Lacombe、Andre J. Laurent

  DOI：10.1021/jo00337a024

  日期：1981.11
• Single electron transfer versus nucleophilic ring opening in reactions of cis-trans pairs of activated 2-phenylaziridines. Strong influence of nitrogen pyramid for N-benzoylaziridines
  作者：Reinhard Falkenstein、Thomas Mall、Dieter Speth、Helmut Stamm

  DOI：10.1021/jo00078a014

  日期：1993.12

  Activated 2-phenylaziridines with a second substituent R in position 3 were made to react with xanthyl anion X-. Nucleophilic ring opening ia the only reaction that occurs with sulfonyl activation. The analogous N-benzoylaziridines 1 undergo this type of ring opening when the two substituents Ph and R are trans. The cis isomers (cis-1, Ph and R cis) react in this manner to a negligible extent if any. The (nearly) exclusive ring cleavage reaction of cis-1 is C-N homolysis of an intermediate ketyl formed by single electron transfer (SET) from X-. This cis-trans phenomenon is in accordance with the hypothesis that the two competing reactions depend in an opposite manner on the steepness of the nitrogen pyramid. A predominant or exclusive final result of SET is reductive aziridine opening and dimerization of the xanthyl radical X.. Formation of both diastereomers of the[GRAPHICS]amidoethylated xanthene in one case (R = Me) is evidence for a cross combination of X. with the radical formed by homolytic ring opening. Cross combination is also a likely path for R = H (no cis-trans isomerism), in addition to reductive ring opening. cis-Aziridines with dimethylcarbamoyl on nitrogen do not react via SET since the ketyl is not stabilized and therefore difficult to generate. Carbonyl attack on both types of acylaziridines competes more or less successfully with the two ring cleavage reactions.
• Mall, Thomas; Stamm, Helmut, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1353 - 1356
  作者：Mall, Thomas、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Besbes, Neji, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 2001, vol. 49, # 4, p. 313 - 318
  作者：Besbes, Neji

  DOI：——

  日期：——
• Kopczynski, Tomasz, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 4-6, p. 867 - 869
  作者：Kopczynski, Tomasz

  DOI：——

  日期：——