4-<(Z)-1-Carbethoxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole | 64486-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-<(Z)-1-Carbethoxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole
• 英文别名: 2-(2-Chloracetylaminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)essigsaeureethylester；ethyl 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetate；ethyl 2-(2-chloroacetamido-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetate；[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-(Z)-methoxyimino-acetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-{2-[(chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}(methoxyimino)ethanoate；ethyl (2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 64486-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O₄S
• 分子量: 305.742
• InChiKey: FQFDTPSFQAZRTD-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(Z)-1-Carbethoxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole 在 氢氧化钾 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2Z)-{2-[(氯乙酰基)氨基]-1,3-噻唑-4-基}(甲氧基亚氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporins

  摘要：

  一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚硝基乙酰胺基]头孢菌素衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sub.3为氢或亲核化合物的残基；R.sub.2 NH为可能被保护的氨基团，其药用盐或酯，发现对包括大肠杆菌、马尔色菌、雷特格氏变形杆菌、克雷伯氏菌和弗伦德氏细菌在内的广谱细菌具有出色的抗菌活性。因此，该化合物可用作治疗目的中的抗菌剂。

  公开号：

  US04278671A1
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸乙酯 生成 4-<(Z)-1-Carbethoxy-1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MICHIHIKO;MORIMOTO, AKIRA;MATSUSHITA, YOSHIHIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyloximes of 7-amino-thiazolyl-acetamido-cephalosporanic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04202893A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Novel alkyloximes of 7-amino-thiazolyl-acetamidocephalosporanic acids of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 5 carbon atoms and --CH.sub.2 --SR', R' is selected from the group consisting of acyl of an alkanoic acid of 2 to 4 carbon atoms, 1-methyl-tetrazolyl and 2-methyl-1,3,4-thiadiazolyl, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and a group easily removeable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, R.sub.2 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms and alkenyl and alkynyl of 2 to 4 carbon atoms, A is selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent of an alkaline earth metal or magnesium, an organic amine base cation and an ester group easily removeable by acid hydrolysis or hydrogenolysis with the proviso that when R.sub.1 is hydrogen, A is not an ester group easily removeable by hydrogenolysis or acid hydrolysis and the wavy line means that OR.sub.2 is in one or the other of the two possible syn or anti isomeric positions having a very good antibiotic activity and novel processes and intermediates for their preparation.

  新型7-氨基噻唑基乙酰胺头孢菌素酸的烷氧肟酸盐，其通式如上所示，其中R选自1至5个碳原子的烷基、3至5个碳原子的环烷基和—CH2—SR'，R'选自2至4个碳原子的链烷酸的酰基、1-甲基四唑基和2-甲基-1,3,4-噻二唑基，R1选自氢和易被酸水解或氢解去除的基团，R2选自1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基和炔基，A选自氢、碱金属阳离子、碱土金属或镁的等价物、有机胺碱阳离子和易被酸水解或氢解去除的酯基，但当R1为氢时，A不是易被氢解或酸水解去除的酯基，波浪线表示OR2处于两种可能的顺式或反式异构位置之一，具有非常好的抗生素活性，以及制备它们的新方法和中间体。
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• Process for producing chloroacetylaminothiazoleacetic acid derivatives
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP0859002B1

  公开（公告）日：2003-07-02
• VEVERKA, MIROSLAV;MOTACEK, TOMAS;STUCHLIK, JOZEF;PEK, RUDOLF
  作者：VEVERKA, MIROSLAV、MOTACEK, TOMAS、STUCHLIK, JOZEF、PEK, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——
• OTIAI, MITIXIKO;MORIMOTO, AKIRA;MATSUSITA, JOSIXIRO;AKI, OSAMI;OKADA, TAJ+
  作者：OTIAI, MITIXIKO、MORIMOTO, AKIRA、MATSUSITA, JOSIXIRO、AKI, OSAMI、OKADA, TAJ+

  DOI：——

  日期：——