S-methyltetrahydrothiophenium chloride | 69219-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: S-methyltetrahydrothiophenium chloride
• 英文别名: 1-Methylthiolan-1-ium chloride；1-methylthiolan-1-ium;chloride
• CAS: 69219-78-9
• 化学式: C₅H₁₁S*Cl
• 分子量: 138.661
• InChiKey: IPYMYDPYYDUUDG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(4-methylthio-1-butyl) N,N,N',N'-tetraisopropylphosphordiamidite 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-methyltetrahydrothiophenium chloride
  参考文献：
  名称：

  DNA寡核苷酸固相合成中的热解4-甲硫基-1-丁基用于磷酸盐/硫代磷酸盐的保护

  摘要：

  已经研究了用于DNA寡核苷酸的不耐热的4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基团，其在诊断芯片上合成寡核苷酸的“热驱动”过程中具有潜在的应用潜力，或者相反，在大规模制备寡核苷酸时具有潜在的应用价值。治疗性寡核苷酸。亚磷酰胺10a - d的制备这是很简单的，并且通过固相技术将这些亚酰胺掺入寡核苷酸的过程与使用2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺所实现的过程一样有效。4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的多功能性可通过在中性条件下于55°C在中性条件下于55°C的水性缓冲液中加热30分钟或在55°C的浓缩条件下2小时内从寡核苷酸中轻松去除而获得。 NH 4 OH。脱保护反应通过分子内环脱酯化机理发生，导致形成salt盐18。与脱氧核糖核苷和N混合时在近似于大规模（> 50 mmol）寡核苷酸脱保护反应的条件下，在保护的2'-脱氧核糖核苷或模型硫代磷酸酯二酯的作用下，盐18不会显着改

  DOI：

  10.1021/jo035861f

文献信息

• The preparation of trimethylsulfonium chloride from methyl chloroformate and dimethyl sulfide
  作者：Brian Byrne、Louise M. Lafleur Lawter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84225-2

  日期：1986.1

  Trimethylsulfonium chloride is conveniently prepared in one step by reacting dimethyl sulfide with methyl chloroformate.

  通过使二甲基硫醚与氯甲酸甲酯反应，可方便地一步制备氯化三甲基s。
• Anklam, Elke; Aced, Gaby; Mao, Yun, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 40, p. 99 - 104
  作者：Anklam, Elke、Aced, Gaby、Mao, Yun

  DOI：——

  日期：——
• US4148814A
  申请人：——

  公开号：US4148814A

  公开（公告）日：1979-04-10
• US4129584A
  申请人：——

  公开号：US4129584A

  公开（公告）日：1978-12-12
• Thermolytic 4-Methylthio-1-butyl Group for Phosphate/Thiophosphate Protection in Solid-Phase Synthesis of DNA Oligonucleotides
  作者：Jacek Cieślak、Andrzej Grajkowski、Victor Livengood、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo035861f

  日期：2004.4.1

  phosphate/thiophosphate protecting group for DNA oligonucleotides has been investigated for its potential application to a “heat-driven” process for either oligonucleotide synthesis on diagnostic microarrays or, oppositely, to the large-scale preparation of therapeutic oligonucleotides. The preparation of phosphoramidites 10a−d is straightforward, and the incorporation of these amidites into oligonucleotides via solid-phase

  已经研究了用于DNA寡核苷酸的不耐热的4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基团，其在诊断芯片上合成寡核苷酸的“热驱动”过程中具有潜在的应用潜力，或者相反，在大规模制备寡核苷酸时具有潜在的应用价值。治疗性寡核苷酸。亚磷酰胺10a - d的制备这是很简单的，并且通过固相技术将这些亚酰胺掺入寡核苷酸的过程与使用2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺所实现的过程一样有效。4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的多功能性可通过在中性条件下于55°C在中性条件下于55°C的水性缓冲液中加热30分钟或在55°C的浓缩条件下2小时内从寡核苷酸中轻松去除而获得。 NH 4 OH。脱保护反应通过分子内环脱酯化机理发生，导致形成salt盐18。与脱氧核糖核苷和N混合时在近似于大规模（> 50 mmol）寡核苷酸脱保护反应的条件下，在保护的2'-脱氧核糖核苷或模型硫代磷酸酯二酯的作用下，盐18不会显着改