N-(2-mercaptoethyl)-5-bromosalicylideneimine | 91731-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-mercaptoethyl)-5-bromosalicylideneimine
• 英文别名: Phenol, 4-bromo-2-[[(2-mercaptoethyl)imino]methyl]-；4-bromo-2-(2-sulfanylethyliminomethyl)phenol
• CAS: 91731-73-6
• 化学式: C₉H₁₀BrNOS
• 分子量: 260.154
• InChiKey: BXIMVKUDRILIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercaptoethyl)-5-bromosalicylideneimine 、 二氯二氧化钼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有含O，N和S供体原子的三齿席夫碱配体的顺式-二氧钼钼（VI）配合物的合成和电化学

  摘要：

  描述了许多涉及三齿（ONS）配体的顺式-二氧钼（VI）配位配合物的合成和表征。通过使5-取代的水杨醛与邻氨基苯硫醇或2-氨基乙硫醇缩合获得席夫碱配体。将这些钼配合物的化学性质与具有带有ONO供体原子组的三齿配体的那些进行比较。循环伏安法用于获得不可还原的Mo（VI）络合物的阴极还原电位（E p c）。尽管减少是不可逆的，但在E p c中观察到趋势在每个系列中以及比较不同系列时。相对于NHE，所研究的四个系列的阴极还原电位范围为-1.53​​至-1.05V。有三个配体特征，其作用会系统地改变Mo（VI）阴极还原电位。这些包括（1）每个配体的水杨醛部分上的X-取代基；（2）配体离域度；（3）用硫供体原子取代氧供体原子。关于Mo（VI）阴极还原电势，分别考虑了这些效应中的每一种，然后描述了它们的累积效应。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)84712-9
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 5-溴水杨醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-mercaptoethyl)-5-bromosalicylideneimine
  参考文献：
  名称：

  二硫醇桥接镍 (II) 水杨基半胱胺配合物作为稳健的质子还原电催化剂：循环伏安法和计算研究

  摘要：

  通过乙酸镍(II)与N-水杨基半胱胺[HO-C 6 H 4 -CH=N(CH 2 ) 2 SH]配体的反应制备了一系列席夫碱镍(II)配合物。这些配合物被分析为含有两个桥接硫醇基配体的二聚镍配合物。使用循环伏安法，发现当乙酸用作乙腈中的质子源时，它们是有效的均相质子还原电催化剂。在镍络合物的电化学还原时触发催化。特别是，速率常数 ( k obs ) 在 10 4 s –1范围内当使用含氯或溴的镍配合物时，可实现 0.5-0.6 V 的中等过电位。结合实验数据，密度泛函理论计算为 ECEC 机制提供了支持，第一个电化学还原步骤对速率确定步骤有显着贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02524

文献信息

• Zelentsov; Suvorova, Russian Journal of Coordination Chemistry, 1999, vol. 25, # 1, p. 42 - 45
  作者：Zelentsov、Suvorova

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and electrochemistry of cis-dioxomolybdenum(VI) complexes with tridentate Schiff base ligands containing O, N and S donor atoms
  作者：Joseph Topich、James T. Lyon

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84712-9

  日期：1984.1

  characterization of a number of cis-dioxomolybdenum(VI) coordination complexes involving tridentate (ONS) ligands is described. The Schiff base ligands were obtained by condensation of 5-substituted salicylaldehydes with o-aminobenzenethiol or 2-aminoethanethiol. The chemical properties of these molybdenum complexes are compared with those having tridentate ligands with the ONO donor atom set. Cyclic voltammetry

  描述了许多涉及三齿（ONS）配体的顺式-二氧钼（VI）配位配合物的合成和表征。通过使5-取代的水杨醛与邻氨基苯硫醇或2-氨基乙硫醇缩合获得席夫碱配体。将这些钼配合物的化学性质与具有带有ONO供体原子组的三齿配体的那些进行比较。循环伏安法用于获得不可还原的Mo（VI）络合物的阴极还原电位（E p c）。尽管减少是不可逆的，但在E p c中观察到趋势在每个系列中以及比较不同系列时。相对于NHE，所研究的四个系列的阴极还原电位范围为-1.53​​至-1.05V。有三个配体特征，其作用会系统地改变Mo（VI）阴极还原电位。这些包括（1）每个配体的水杨醛部分上的X-取代基；（2）配体离域度；（3）用硫供体原子取代氧供体原子。关于Mo（VI）阴极还原电势，分别考虑了这些效应中的每一种，然后描述了它们的累积效应。
• Dithiolato-Bridged Nickel(II) Salicylcysteamine Complexes as Robust Proton Reduction Electrocatalysts: Cyclic Voltammetry and Computational Studies
  作者：Hui Min Tang、Wai Yip Fan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02524

  日期：2021.12.6

  A series of Schiff-base nickel(II) complexes were prepared from the reaction of nickel(II) acetate with N-salicylcysteamine [HO-C6H4-CH═N(CH2)2SH] ligands. These complexes were analyzed to be dimeric nickel complexes containing two bridging thiolato ligands. Using cyclic voltammetry, they were found to be efficient homogeneous proton reduction electrocatalysts when acetic acid was used as the proton

  通过乙酸镍(II)与N-水杨基半胱胺[HO-C 6 H 4 -CH=N(CH 2 ) 2 SH]配体的反应制备了一系列席夫碱镍(II)配合物。这些配合物被分析为含有两个桥接硫醇基配体的二聚镍配合物。使用循环伏安法，发现当乙酸用作乙腈中的质子源时，它们是有效的均相质子还原电催化剂。在镍络合物的电化学还原时触发催化。特别是，速率常数 ( k obs ) 在 10 4 s –1范围内当使用含氯或溴的镍配合物时，可实现 0.5-0.6 V 的中等过电位。结合实验数据，密度泛函理论计算为 ECEC 机制提供了支持，第一个电化学还原步骤对速率确定步骤有显着贡献。