12,15-Dihydro-12,15-dioxo-2,3;6,7-dibenzotriptycen | 5865-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 12,15-Dihydro-12,15-dioxo-2,3;6,7-dibenzotriptycen
• 英文别名: Heptacyclo[10.10.6.02,11.04,9.013,22.015,20.023,28]octacosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21,23(28),25-dodecaene-24,27-dione；heptacyclo[10.10.6.02,11.04,9.013,22.015,20.023,28]octacosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21,23(28),25-dodecaene-24,27-dione
• CAS: 5865-68-9
• 化学式: C₂₈H₁₆O₂
• 分子量: 384.434
• InChiKey: LEZLJORWAFUMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,15-Dihydro-12,15-dioxo-2,3;6,7-dibenzotriptycen 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到C₁₁₂H₅₆O₄
  参考文献：
  名称：

  设计 Tetraoxa[8]circulenes 作为宿主和传感器

  摘要：

  在D 4-对称四氧杂[8]环烯，交替稠合苯和呋喃环形成八角形阵列。尽管这些化合物具有新的特性，包括扩展的平面 π 共轭和形式上的反芳香环辛四烯核，但它们鲜为人知。Tetraoxa[8]circulenes 可以通过合适的醌的酸诱导环缩合形成，但现有方法通常产率很低。此外，简单的四氧杂[8]环烯的 π 堆积会降低溶解度并限制与其他化合物形成均匀混合物或共晶的机会。为了帮助使四氧杂[8] circulenes 更有用，我们开发了更好的合成方法，并且我们已经使用这些方法生产了具有大凹富电子芳香表面的形状笨拙的衍生物。60 . 结构分析表明，主体的环辛四烯核心在 C-C 键长和共轭方面表现出惊人的变化，这似乎与芳香性的获得或丧失有关。这使得四氧杂[8]环烯可以作为局部分子环境的敏感探针，并用作硝基芳族化合物等缺电子物质的传感器。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11728
• 作为产物：
  描述：

  并五苯 、 对苯醌 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到12,15-Dihydro-12,15-dioxo-2,3;6,7-dibenzotriptycen
  参考文献：
  名称：

  设计 Tetraoxa[8]circulenes 作为宿主和传感器

  摘要：

  在D 4-对称四氧杂[8]环烯，交替稠合苯和呋喃环形成八角形阵列。尽管这些化合物具有新的特性，包括扩展的平面 π 共轭和形式上的反芳香环辛四烯核，但它们鲜为人知。Tetraoxa[8]circulenes 可以通过合适的醌的酸诱导环缩合形成，但现有方法通常产率很低。此外，简单的四氧杂[8]环烯的 π 堆积会降低溶解度并限制与其他化合物形成均匀混合物或共晶的机会。为了帮助使四氧杂[8] circulenes 更有用，我们开发了更好的合成方法，并且我们已经使用这些方法生产了具有大凹富电子芳香表面的形状笨拙的衍生物。60 . 结构分析表明，主体的环辛四烯核心在 C-C 键长和共轭方面表现出惊人的变化，这似乎与芳香性的获得或丧失有关。这使得四氧杂[8]环烯可以作为局部分子环境的敏感探针，并用作硝基芳族化合物等缺电子物质的传感器。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11728

文献信息

• Photochemical Hydrogen Abstraction Reactions of 9,10-Dihydro-9,10-<i>o</i>-benzenoanthracene-1,4-dione Derivatives with Xanthene: Intramolecular Charge Transfer Quenching
  作者：Nobuya Kitaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3542

  日期：1989.11

  Intramolecular charge transfer interaction in triptycene system was investigated. 9,10-Dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-1,4-dione (triptycenequinone) and its analogs were readily photoreduced with xanthene to give the corresponding hydroquinones and the adducts with two xanthenyl radicals. The chemically induced dynamic nuclear polarization examination and the corresponding thermal reaction proved

  研究了三苯乙烯体系中的分子内电荷转移相互作用。9,10-Dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-1,4-dione（triptycenequinone）及其类似物很容易用呫吨进行光还原，得到相应的氢醌和带有两个呫吨基的加合物。化学诱导的动态核极化测试和相应的热反应证明加合物来源于氧杂蒽自由基和醌的自由基偶联。醌消失的量子产率取决于取代基和溶剂。通过应用 Stern-Volmer 图进行动力学分析，使用蒽作为猝灭剂，揭示系统间交叉的量子产率和三重态的寿命随着三苯醌中芳环的给电子能力的增加而降低。这些溶剂和取代基效应表明，醌的单线态和三线态激发态的分子内电荷转移猝灭...
• Designing Tetraoxa[8]circulenes To Serve as Hosts and Sensors
  作者：Nino G. Petrov、Patrick Chartier、Thierry Maris、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jacs.1c11728

  日期：2022.1.12

  and limits opportunities to form homogeneous mixtures or cocrystals with other compounds. To help make tetraoxa[8]circulenes more useful, we have developed better ways to synthesize them, and we have used these methods to produce awkwardly shaped derivatives with large concave electron-rich aromatic surfaces. These compounds crystallize to form open structures that can accommodate various guests, including

  在D 4-对称四氧杂[8]环烯，交替稠合苯和呋喃环形成八角形阵列。尽管这些化合物具有新的特性，包括扩展的平面 π 共轭和形式上的反芳香环辛四烯核，但它们鲜为人知。Tetraoxa[8]circulenes 可以通过合适的醌的酸诱导环缩合形成，但现有方法通常产率很低。此外，简单的四氧杂[8]环烯的 π 堆积会降低溶解度并限制与其他化合物形成均匀混合物或共晶的机会。为了帮助使四氧杂[8] circulenes 更有用，我们开发了更好的合成方法，并且我们已经使用这些方法生产了具有大凹富电子芳香表面的形状笨拙的衍生物。60 . 结构分析表明，主体的环辛四烯核心在 C-C 键长和共轭方面表现出惊人的变化，这似乎与芳香性的获得或丧失有关。这使得四氧杂[8]环烯可以作为局部分子环境的敏感探针，并用作硝基芳族化合物等缺电子物质的传感器。