5,5'-diphenylspiro[xanthene-9,4'-[1,3]dithiolane] | 79999-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,5'-diphenylspiro[xanthene-9,4'-[1,3]dithiolane]
• 英文别名: 5,5-Diphenylspiro[1,3-dithiolane-4,9'-xanthene]
• CAS: 79999-64-7
• 化学式: C₂₇H₂₀OS₂
• 分子量: 424.587
• InChiKey: GUKAUDCPGYEPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 、 2,2-diphenyl-1,3,4-thiadiazoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到5,5'-diphenylspiro[xanthene-9,4'-[1,3]dithiolane]
  参考文献：
  名称：

  硫代二苯甲酮S-亚甲基与硫代羰基化合物的反应

  摘要：

  2,5-二氢-2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑（4）在-45°C时消除N 2并生成硫代二苯甲酮S-甲基化物（5），其被双亲亲核剂截留。5与硫酮（芳香族和脂肪族硫酮，二硫酯，三硫代碳酸酯）的1，3-环加成反应提供1,3-二硫杂环戊烷7，其中取代基，即使是大量的取代基，也都出现在近端4位和5位。5与金刚烷硫酮的反应以4：1的比例提供7h和4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7a）；涉及亚甲基转移，并讨论了其机理。环加合物7f衍生自5和5的二苯基三硫代碳酸酯经历异构化，该异构化由电离和开环组成，从而导致乙烯酮二硫缩醛结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1695::aid-ejoc1695>3.0.co;2-4

文献信息

• New reactions of thiobenzophenone s-methylide
  作者：Li Xingya、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88293-3

  日期：——

  2,2-Diphenyl-1,3,4-thiadiazoline, prepared from thiobenzophenone and diazomethane at −78°C, extrudes N2 at −45°C and allows to study in situ 1,3-cycloadditions of thiobenzophenone S-methylide (3) with electrophilic CS, CC, CC, and NN bonds.

  由-二苯甲酮和重氮甲烷在-78°C下制得的2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑啉在-45°C下挤出N 2并允许就地研究1,5-环苯并噻吩甲酮S-甲基化物（ 3）具有亲电CS，CC，CC和NN键。
• The activity scale of dipolarophiles versus thiobenzophenone s-methylide
  作者：Rolf Huisgen、Li Xingya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88294-5

  日期：——

  Competition experiments of pairs of dipolarophiles for thiobenzophenone S-methylide () furnish relative rate constants which reveal an unusually high selectivity of the nucleophilic 1,3-dipole, in accordance with Sustmann's PMO concept.

  亲核对偶极子对硫代二苯甲酮S-甲基化（）的竞争实验提供了相对速率常数，根据Sustmann的PMO概念，亲核性1,3-偶极子的选择性异常高。
• KALWINSCH, I.;XINGYA, LI;GOTTSTEIN, J.;HUISGEN, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 23, 7032-7033
  作者：KALWINSCH, I.、XINGYA, LI、GOTTSTEIN, J.、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——
• XINGYA, LI;HUISGEN, R., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4181-4184
  作者：XINGYA, LI、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of ThiobenzophenoneS-Methylide with Thiocarbonyl Compounds
  作者：Rolf Huisgen、Xingya Li、Grzegorz Mloston、Claudia Fulka

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1695::aid-ejoc1695>3.0.co;2-4

  日期：2000.5

  (4) eliminates N2 at −45 °C and generates thiobenzophenone S-methylide (5), which is intercepted by dipolarophiles. The 1,3-cycloadditions of 5 with thiones (aromatic and aliphatic thioketones, dithioesters, trithiocarbonate) furnish 1,3-dithiolanes 7, in which the substituents, even voluminous ones, appear in the proximal 4- and 5-positions. The reaction of 5 with adamantanethione furnishes 7h and

  2,5-二氢-2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑（4）在-45°C时消除N 2并生成硫代二苯甲酮S-甲基化物（5），其被双亲亲核剂截留。5与硫酮（芳香族和脂肪族硫酮，二硫酯，三硫代碳酸酯）的1，3-环加成反应提供1,3-二硫杂环戊烷7，其中取代基，即使是大量的取代基，也都出现在近端4位和5位。5与金刚烷硫酮的反应以4：1的比例提供7h和4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7a）；涉及亚甲基转移，并讨论了其机理。环加合物7f衍生自5和5的二苯基三硫代碳酸酯经历异构化，该异构化由电离和开环组成，从而导致乙烯酮二硫缩醛结构。