7-mercapto-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 135217-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-mercapto-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-mercapto-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；3-methyl-7-sulfanyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 135217-37-7
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: LPGADABDVFGCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-mercapto-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为新型除草剂的7-（4,6-二甲氧基嘧啶基）氧基和硫代邻苯二甲酸酯：第1部分。CGA279 233：一种用于水稻的新型杀草剂。

  摘要：

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。

  DOI：

  10.1002/ps.304
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基苯酞 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium xanthate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-mercapto-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型除草剂的7-（4,6-二甲氧基嘧啶基）氧基和硫代邻苯二甲酸酯：第1部分。CGA279 233：一种用于水稻的新型杀草剂。

  摘要：

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。

  DOI：

  10.1002/ps.304

文献信息

• Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
  申请人：Syngenta Investment Corporation

  公开号：US06362134B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, are particularly suitable as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。
• 7-巯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物的合成方法
  申请人：烟台药物研究所

  公开号：CN112142702B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及一种嘧啶硫代水杨酸类除草剂中间体的制备方法，尤其涉及7‑巯基‑异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类化合物的合成方法，属于农药合成技术领域。本发明缩短了反应步骤，两步反应变为一步反应，减少了生产操作及能耗。本发明生产过程中，革除催化氢化步骤，避免了生产上存在的安全隐患；革除重氮化、巯基化步骤，减少了三废的产生量；使用廉价易得的碱金属硫化物或碱金属硫氢化物及单质硫，使工艺路线成本更低，更适于工业化生产；在不使用单质硫的情况下，目标物产率可达到80％以上；使用单质硫情况下，目标物产率可达到85％以上，甚至高达99％，高于现有路线，纯度均较高，使生产成本进一步降低。
• Concise Process for Pyriftalid Synthesis by Introducing the Mercapto Group Directly from a Nitro Group
  作者：Zhong Li、Yong-Jian Chi、Yi-Wen Huang

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00384

  日期：2022.2.18

  A concise and efficient process for the synthesis of pyriftalid is described herein. The improved process features the direct introduction of the mercapto group by one-step substitution of a nitro group using sodium sulfide and elemental sulfur. A systematic study of the key step is also carried out in this article. Compared with previous routes, the optimized route is shorter and avoids a hazardous

  本文描述了一种用于合成 pyriftalid 的简明有效的方法。改进的方法的特点是通过使用硫化钠和元素硫一步取代硝基来直接引入巯基。本文还对关键步骤进行了系统研究。与以前的路线相比，优化路线更短，避免了危险的催化还原和随后的重氮化反应。后处理中产生的盐废物也减少了。以 3-硝基邻苯二甲酸为原料，分五步获得 Pyriftalid，总产率为 68%，纯度为 99.88%。
• Process for the preparation of aniline compounds
  申请人：——

  公开号：US20030114690A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A process for the preparation of aniline compounds of formula 1 wherein n and R are as defined in claim 1, by reacting nitro compounds of formula 2 wherein n and R are as defined, with hydrazine at elevated temperature in the presence of an aqueous base. The compounds of formula I are suitable as intermediates in the preparation of herbicides of the isobenzofuranone type.

  一种制备式1中氨基苯化合物的方法，其中n和R如权利要求1所定义，通过在水基存在下，在升高的温度下将式2中的硝基化合物与肼反应。式I的化合物适用于异苯并呋喃酮类除草剂的中间体制备。
• Process for the preparation of thiophenols
  申请人：——

  公开号：US20040030135A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A process for the preparation of thiophenols of formula (I) wherein n is an integer from 1 to 5 and R is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, phenyl, naphthyl, phenoxy, phenylthio, halogen, hydroxy, mercapto, carboxyl, sulfo or heterocyclyl, by reacting phenyldiazonium salts of formula (II) wherein n and R are as defined and X is halogen or hydrogen sulfate, with sulfur at elevated temperature in the presence of an aqueous base and isolating the compounds of formula (I).

  一种制备式（I）中n为1到5的整数，R为氢，烷基，羟基烷基，烷基氨基，二烷基氨基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，苯基，萘基，苯氧基，苯硫基，卤素，羟基，巯基，羧基，磺酰基或杂环基的噻吩酚的方法，通过在水基存在下，在升温条件下将式（II）中n和R如定义所述，X为卤素或氢硫酸盐的苯基重氮盐与硫反应，并分离式（I）化合物的过程。