2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyphenol | 115060-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyphenol
• CAS: 115060-94-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: OHHBLPHRPVFBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  361.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyphenol 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌
  参考文献：
  名称：

  关于弗雷米氏盐氧化酚的区域选择性

  摘要：

  已对苯酚的弗雷米盐氧化的区域选择性进行了详细研究，包括对中间苯氧基的一系列MNDO计算。对这些结果的分析使我们建立了对位与邻位选择性的新规则，即：“ C-4未取代的酚以及在C-4处易取代的基团取代的酚会发生氧化（ （或氧化降解）通过弗雷米氏盐的作用，从而最终提供相应的对醌”。由于现在的空间效应起着重要的作用，因此不能如此精确地制定关于邻位与邻位区域选择性的相似规则。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81645-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  天然2芳基苯并呋喃Moracin F的多样性导向合成

  摘要：

  使用Sonogashira偶联，Suzuki偶联，中性Al 2 O 3介导的环化和分子内Wittig反应作为关键步骤，已经从市售的起始原料中进行了面向天然的2-芳基苯并呋喃，草精F（1）的多样性导向合成。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10847

文献信息

• Electrochemical synthesis of chroman and euglobal skeletons via cycloaddition reaction of o-quinone methides and alkenes
  作者：Kazuhiro Chiba、Junko Sonoyama、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/p19960001435

  日期：——

  synthesized by the intermolecular cycloaddition reaction of terpenes and o-quinone methides generated in situ by electrochemical oxidation. In a two-phase reaction medium composed of hexane-lithium perchlorate/nitromethane, 2-[1-(propylsulfanyl)alkyl]phenols were selectively oxidized to give the corresponding unstable o-quinone methides. These intermediates were trapped in situ by unactivated alkenes or easily

  通过萜烯与通过电化学氧化原位生成的邻醌甲基化物的分子间环加成反应合成了Euglobal骨架。在由己烷-高氯酸锂/硝基甲烷组成的两相反应介质中，将2- [1-（丙基硫烷基）烷基]酚选择性氧化，得到相应的不稳定的邻醌甲基化物。这些中间体被未活化的烯烃或易氧化的萜烯原位捕获，形成各种色度和螺色度，包括真球形。特别是，在β蒎烯的存在下，蓝桉醛II b骨架，其具有一个β水芹烯基部分，通过环加成形成经由 β-pine烯的骨架重排。
• Synthesis and antitubercular activity of tricyclic analogs of puupehenone
  作者：George A Kraus、Tuan Nguyen、Jaehoon Bae、Jesse Hostetter、Ed Steadham

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.043

  日期：2004.5

  Tricyclic analogs 2a and 8 were prepared by four-step routes. The key step was an intermolecular hetero Diels–Alder reaction involving a quinone methide.

  三环类似物2a和8通过四步路线制备。关键步骤是涉及醌甲基化物的分子间杂Diels-Alder反应。
• 스즈키 커플링 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101778964B1

  公开（公告）日：2017-09-18

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 스즈키 커플링 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  任务：提供合成具有生物活性的天然化合物莫拉信F的方法。解决方法：本发明人利用可商业获取的起始物质，通过铃木偶联反应作为关键步骤，可以高效地合成具有生物活性的莫拉信F。
• 소노가시라 커플링 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101739728B1

  公开（公告）日：2017-05-25

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 소노가시라 커플링 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  解决的问题：提供合成具有生物活性的天然化合物莫拉信F的方法。解决方法：本发明者利用商业上可获得的起始物质，通过索诺加斯里偶联反应作为关键步骤，可以高效地合成具有生物活性的莫拉信F。
• 분자내 위티그 반응을 이용한 모라신 F 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101729239B1

  公开（公告）日：2017-04-21

  해결하려는 과제: 생물학적 활성을 가진 천연 화합물 모라신 F를 합성하는 방법을 제공하는 것. 과제 해결수단: 본 발명자들은 상업적으로 입수 가능한 출발물질로부터 분자내 위티그 반응을 핵심 단계로 이용하여 생물학적 활성을 가진 모라신 F를 효율적으로 합성할 수 있다.

  要解决的问题：提供合成具有生物活性的天然化合物Moracin F的方法。解决方法：本发明人利用商业上可获得的起始物质，将分子内威提格反应作为关键步骤，可以有效合成具有生物活性的Moracin F。