ethyl 2,3-bis(chloromethyl)thiophene-5-carboxylate | 57841-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2,3-bis(chloromethyl)thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-bis(chloromethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 57841-07-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₂S
• mdl: MFCD25953333
• 分子量: 253.149
• InChiKey: QBIISRPFQMAHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-bis(chloromethyl)thiophene-5-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 193.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-с]吡咯啉与脱氢苯的反应

  摘要：

  在氮原子上带有支链取代基的噻吩并[2,3- c ]吡咯啉与脱氢苯反应，得到噻吩并氮丙啶。在反应条件下，N-苄基取代的噻吩并吡咯啉得到史蒂文斯重排产物6-苄基-5-苯基噻吩并[2，3- c ]-吡咯啉。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2324-9
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 氯甲基甲基醚 在 四氯化钛 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到ethyl 2,3-bis(chloromethyl)thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of dithia[3]metacyclo[3]thiophenophanes and [2]metacyclo[2]thiophenophanes

  摘要：

  Dithia[3]metacyclo[3]- -(2,3)-, -(2,4)-, -(2,5)-, and -(3,4)thiophenophanes were prepared by dithiol bis-alkylations and were oxidized with m-chloroperbenzoic acid to the corresponding tetraoxides. Pyrolysis of the tetraoxides under a reduced pressure gave the corresponding [2]metacyclo[2]thiophenophanes together with many unexpected compounds. The conformations of the obtained products are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00008a046

文献信息

• Reactions of thieno[2,3-с]pyrrolines with dehydrobenzene
  作者：Natalia I. Guranova、Tatiana N. Borisova、Roman A. Novikov、Elena A. Sorokina、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-018-2324-9

  日期：2018.6

  Thieno[2,3-c]pyrrolines bearing a branched substituent at the nitrogen atom reacted with dehydrobenzene, furnishing thienylaziridines. N-Benzyl-substituted thienopyrroline under the reaction conditions gave a Stevens rearrangement product, 6-benzyl-5-phenylthieno[2,3-c]-pyrroline.

  在氮原子上带有支链取代基的噻吩并[2,3- c ]吡咯啉与脱氢苯反应，得到噻吩并氮丙啶。在反应条件下，N-苄基取代的噻吩并吡咯啉得到史蒂文斯重排产物6-苄基-5-苯基噻吩并[2，3- c ]-吡咯啉。
• Synthesis and conformation of dithia[3]metacyclo[3]thiophenophanes and [2]metacyclo[2]thiophenophanes
  作者：Michinori Takeshita、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00008a046

  日期：1991.4

  Dithia[3]metacyclo[3]- -(2,3)-, -(2,4)-, -(2,5)-, and -(3,4)thiophenophanes were prepared by dithiol bis-alkylations and were oxidized with m-chloroperbenzoic acid to the corresponding tetraoxides. Pyrolysis of the tetraoxides under a reduced pressure gave the corresponding [2]metacyclo[2]thiophenophanes together with many unexpected compounds. The conformations of the obtained products are also discussed.