(propylthio)triethylsilane | 75199-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (propylthio)triethylsilane
• 英文别名: triethyl(propylsulfanyl)silane
• CAS: 75199-66-5
• 化学式: C₉H₂₂SSi
• 分子量: 190.425
• InChiKey: BOPJVKHLTWQGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 丙烷-1-硫醇 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(propylthio)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Toward selective functionalisation of oligosilanes: borane-catalysed dehydrogenative coupling of silanes with thiols

  摘要：

  在已建立的转化Si–H键的方法中，由B(C6F5)3催化的羰基氢硅化反应和与醇的异脱氢耦合提供了异常清洁的途径，以合成四取代二硅烷（如[Ph2SiH]2），且未产生由于Si–Si键断裂而形成的副产物。对于硼烷催化的硅烷与烷基和芳基硫醇的脱氢耦合，观察到更高的活性，这是在没有过渡金属催化剂的情况下首次实现Si–S键形成。报告了一系列硫硅烷的清洁、定量合成，并研究了Si–S链在随后的醇解中的不稳定性。文中还展示了2,3-二硅-2,2,3,3-四甲基-1,4-苯二噁烷的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b806270f

文献信息

• Toward selective functionalisation of oligosilanes: borane-catalysed dehydrogenative coupling of silanes with thiols
  作者：Daniel J. Harrison、David R. Edwards、Robert McDonald、Lisa Rosenberg

  DOI：10.1039/b806270f

  日期：——

  Among established methods for transforming Si–H bonds, carbonyl hydrosilylation and heterodehydrogenative coupling with alcohols catalysed by B(C6F5)3 are shown to provide exceptionally clean routes to the derivatisation of tetra-substituted disilanes such as [Ph2SiH]2, giving no products resulting from Si–Si bond cleavage. Even higher activity is observed for the borane-catalysed dehydrogenative coupling of silanes with alkyl- and arylthiols, the first examples of such Si–S bond formation in the absence of a transition metal catalyst. Clean, quantitative syntheses of a range of thiosilanes are reported, and the lability of the Si–S linkage toward subsequent alcoholysis is investigated. The crystal structure of 2,3-disila-2,2,3,3-tetramethyl-1,4-benzodioxane is presented.

  在已建立的转化Si–H键的方法中，由B(C6F5)3催化的羰基氢硅化反应和与醇的异脱氢耦合提供了异常清洁的途径，以合成四取代二硅烷（如[Ph2SiH]2），且未产生由于Si–Si键断裂而形成的副产物。对于硼烷催化的硅烷与烷基和芳基硫醇的脱氢耦合，观察到更高的活性，这是在没有过渡金属催化剂的情况下首次实现Si–S键形成。报告了一系列硫硅烷的清洁、定量合成，并研究了Si–S链在随后的醇解中的不稳定性。文中还展示了2,3-二硅-2,2,3,3-四甲基-1,4-苯二噁烷的晶体结构。
• The catalytic reactions of triethyl- and triethoxy-silane with unsaturated sulphides
  作者：M.G. Voronkov、N.N. Vlasova、S.A. Bolshakova、S.V. Kirpichenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90626-0

  日期：1980.5

  di-alkenyl sulphides of the type RS(CH2)nCHCH2 (R = C2H5, CH2CH, CH2CHCH2, C3H7, n = 0, 1 and 4) by triethyl- and triethoxy-silane, catalyzed by H2PtCl6·6 H2O, (Ph3P)3RhCl and (PhCN)2PdCl2·Ph3P, has been studied. The addition of hydrosilane to the double bond of alkenyl sulphide leads to a mixture of two isomeric monoadducts. The hydrosilane can cleave the CS bond of the initial sulphides giving the

  该类型的RS的单-和二-烯基硫化物的氢化硅烷化（CH 2）Ñ CHCH 2（R = C 2 H ^ 5，CH 2 CH，CH 2 CHCH 2，C 3 ħ 7，Ñ = 0 H 1 PtCl 6 ·6 H 2 O，（Ph 3 P）3 RhCl和（PhCN）2 PdCl 2 ·Ph 3催化三乙基-和三乙氧基-硅烷（1和4）P，已被研究。在链烯基硫的双键上加氢硅烷会导致两种异构单加合物的混合物。氢硅烷可以切割初始硫化物给予thiosilanes的相应衍生物的CS键，X 3 SIS（CH 2）Ñ CHCH 2（X = C 2 H ^ 5，C 2 H ^ 5 O）。烯基硫的氢化硅烷化伴随着一些副反应，例如脱氢缩合，还原和聚合。研究了催化剂性质，氢化硅烷和链烯基硫化物的结构对反应路线的影响。
• Ru‐catalyzed Formation of Thiosilanes and Selenosilanes using Dichalcogenides as a User‐Friendly Alternative to Thiols and Selenols
  作者：Krzysztof Kuciński、Marcin Gruszczyński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/cctc.202200961

  日期：2022.10.10

  The silylation/germylation of several disulfides/diselenides has been established by using commercially available ruthenium catalyst. As a result, several silylthioethers and their germanium and selenium analogs have been synthesized. Notably, the obtained thiosilanes were subsequently utilized in nucleophilic aromatic substitution reaction, leading to unsymmetrical sulfides.

  通过使用市售的钌催化剂已经建立了几种二硫化物/二硒化物的甲硅烷基化/胚芽化。结果，合成了几种甲硅烷基硫醚及其锗和硒类似物。值得注意的是，得到的硫硅烷随后被用于亲核芳族取代反应，导致硫化物不对称。
• Heteroatomic derivatives of aziridine. 15. Reaction of 1-(triethylsilyl)- and 1-[2-(trialkylsilyl)ethyl]-aziridines with thiols
  作者：M. G. Voronkov、V. I. Knutov

  DOI：10.1007/bf00633163

  日期：1988.7
• VORONKOV M. G.; VLASOVA N. N.; BOLSHAKOVA S. A.; KIPRICHENKO S. V., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 190, 335-341
  作者：VORONKOV M. G.、 VLASOVA N. N.、 BOLSHAKOVA S. A.、 KIPRICHENKO S. V.

  DOI：——

  日期：——