4,5-dihydro-3-methyl-5-((E)-prop-1'-enyl)isoxazole | 102934-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-methyl-5-((E)-prop-1'-enyl)isoxazole
• 英文别名: 3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 102934-98-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: MMGPCIREDMHQTM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-methyl-5-((E)-prop-1'-enyl)isoxazole 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 四氧化锇 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (5RS,4'SR,5'RS)-4,5-dihydro-3-methyl-5-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)isoxazole 、 (5RS,4'RS,5'SR)-4,5-dihydro-3-methyl-5-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑的甲磺酰化立体选择性合成掩蔽的氨基多元醇

  摘要：

  通过将腈的氧化物区域和立体有择地环加成二烯而获得的各种取代的4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑经历OsO 4催化的顺式顺式羟基化反应，得到氨基多元醇前体。该反应是“反”选择性的，非对映异构体比例为73:27至≥99：1。因此，环加成/甲磺酰化序列允许控制多达四个连续的不对称中心的相对构型。还描述了亚砜介导的对映体纯化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680518
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 羟肟基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,5-dihydro-3-methyl-5-((E)-prop-1'-enyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  制备2-异恶唑啉的改进方法

  摘要：

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91313-4

文献信息

• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F.;RAIMONDI, L.;RESTELLI, A., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 5, 1217-1225
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、COZZI, F.、RAIMONDI, L.、RESTELLI, A.

  DOI：——

  日期：——
• LARSEN, K. E.;TORSSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 15, 2985-2988
  作者：LARSEN, K. E.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——
• An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines
  作者：Karl Erik Larsen、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91313-4

  日期：1984.1

  high yields by N-Chlorosuccinimide into hydroxamic acid chlorides, and corresponding nitrile oxides generated by addition of triethylamine at 40°–50° underwent 1,3-dipolar polar addition to alkenes, giving 2-isoxazolines. The whole procedure could be performed as a one-pot reaction. Oximes with other functions, sensitive to free chlorine could be converted selectively into hydroxamic acid chlorides by

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。
• Stereoselective Synthesis of Masked Amino-polyolsvia Osmylation of 4,5-Dihydro-5-vinylisoxazoles
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Angelo Restelli

  DOI：10.1002/hlca.19850680518

  日期：1985.8.14

  undergo smooth OsO4-catalyzed cis-hydroxylation to give amino-polyol precursors. The reaction is ‘anti’-selective, the diastereoisomeric ratios ranging from 73:27 up to ≥ 99:1. Thus, the cycloaddition/osmylation sequence allows the control of the relative configuration of up to four contiguous asymmetric centers. A sulfoxide-mediated approach to enantiomerically pure compounds is also described.

  通过将腈的氧化物区域和立体有择地环加成二烯而获得的各种取代的4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑经历OsO 4催化的顺式顺式羟基化反应，得到氨基多元醇前体。该反应是“反”选择性的，非对映异构体比例为73:27至≥99：1。因此，环加成/甲磺酰化序列允许控制多达四个连续的不对称中心的相对构型。还描述了亚砜介导的对映体纯化合物的方法。