5-bromo-2-ethoxycarbonyl-3-methylbenzo[b]furan-5,7-dione | 188634-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2-ethoxycarbonyl-3-methylbenzo[b]furan-5,7-dione
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-3-methyl-4,7-dioxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 188634-81-3
• 化学式: C₁₂H₉BrO₅
• 分子量: 313.104
• InChiKey: YFBROKYAWJNYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-ethoxycarbonyl-3-methylbenzo[b]furan-5,7-dione 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 3,5-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Maturinone through a Regioselective Diels-Alder Reaction of 5-Brominated Benzofurandione.

  摘要：

  通过5-溴-2-乙氧基羰基-3-甲基苯并[b]呋喃-4,7-二酮8和五-1,3-二烯之间的区域控制Diels-Alder反应，有效地制备了马图里酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.457
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-ethoxycarbonyl-3-methylbenzo[b]furan-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Maturinone through a Regioselective Diels-Alder Reaction of 5-Brominated Benzofurandione.

  摘要：

  通过5-溴-2-乙氧基羰基-3-甲基苯并[b]呋喃-4,7-二酮8和五-1,3-二烯之间的区域控制Diels-Alder反应，有效地制备了马图里酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.457

文献信息

• Exploration of novel isoxazole-fused quinone derivatives as anti-colorectal cancer agents through inhibiting STAT3 and elevating ROS level
  作者：Lidan Zhang、Pingxian Liu、Yunhan Jiang、Dongmei Fan、Xinlian He、Jiangnan Zhang、Baozhu Luo、Jing Sui、Youfu Luo、Xinyuan Fu、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116448

  日期：2024.6

  In this work, we designed and synthesized a novel series of isoxazole-fused quinones, which were evaluated for their preliminary anti-proliferative activity against HCT116 cells. Among these quinones, compound exerted excellent in vitro anti-tumor effect against HCT116 cell line with an IC value of 10.18 ± 0.4 nM. Compound was proved to bind to STAT3 by using Bio-Layer Interferometry (BLI) assay, and

  结直肠癌 (CRC) 正在成为全世界的一个主要健康问题。具有双重作用模式的治疗已显示出产生理想抗肿瘤活性的潜在能力。信号转导和转录激活因子3（STAT3）已被证明是开发抗结肠癌药物的潜在靶点。此外，通过使用外源性活性氧（ROS）增强剂来调节肿瘤氧化还原稳态已被广泛应用于抗肿瘤策略。因此，同时靶向 STAT3 和调节 ROS 平衡将为对抗 CRC 提供新途径。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型异恶唑稠合醌，并对其对 HCT116 细胞的初步抗增殖活性进行了评估。其中，化合物对 HCT116 细胞系表现出优异的体外抗肿瘤作用，IC 值为 10.18 ± 0.4 nM。通过生物层干涉测量（BLI）实验证明该化合物能够与STAT3结合，并能显着抑制STAT3的磷酸化。它还通过充当 NQO1 的底物来提高 HCT116 细胞的 ROS。化合物引起的线粒体功能障碍、细胞凋亡和细胞周期停滞可能部分是由于抑制了