(Z)-2-Bromomethyl-3-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid ethyl ester | 517919-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Bromomethyl-3-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 517919-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₈BrO₅P
• 分子量: 329.128
• InChiKey: RVZIQKRBANIQMC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁胺 、 (Z)-2-Bromomethyl-3-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid ethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-[sec-butylamino(diethoxyphosphoryl)methyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯的首次合成

  摘要：

  乙基α溴甲基- β-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸酯9已准备通过加入溴与allylphosphonate 7在乙腈与DBU然后脱溴化氢。在低温下，在甲醇中双分子S N 2'型机制中，烯丙基溴9与伯胺的反应生成了2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02589-3
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl 2-phosphonomethylacrylate 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-Bromomethyl-3-(diethoxy-phosphoryl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯的首次合成

  摘要：

  乙基α溴甲基- β-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸酯9已准备通过加入溴与allylphosphonate 7在乙腈与DBU然后脱溴化氢。在低温下，在甲醇中双分子S N 2'型机制中，烯丙基溴9与伯胺的反应生成了2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02589-3

文献信息

• Method of Preparing or Synthesizing Polyazamacrocycle Derivatives
  申请人：Cihelnik Simon

  公开号：US20080312430A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel processes for the synthesis of polyazamacrocycle derivatives. Furthermore, the present invention relates to novel polyazamacrocycle derivatives as well as novel intermediates for the synthesis of said polyazamacrocycle derivatives.

  本发明涉及一种合成聚氮杂大环衍生物的新工艺。此外，本发明还涉及新的聚氮杂大环衍生物以及用于合成该聚氮杂大环衍生物的新中间体。
• METHOD OF PREPARING OR SYNTHESIZING POLYAZAMACROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：Therapharm GmbH

  公开号：EP1812453A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• [EN] METHOD OF PREPARING OR SYNTHESIZING POLYAZAMACROCYCLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION ET DE SYNTHESE DE DERIVES DE POLYAZAMACROCYCLE
  申请人：THERAPHARM GMBH

  公开号：WO2006045546A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  [EN] The present invention relates to novel processes for the synthesis of polyazamacrocycle derivatives. Furthermore, the present invention relates to novel polyazamacrocycle derivatives as well as novel intermediates for the synthesis of said polyazamacrocyle derivatives.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux procédés destinés à la synthèse de dérivés de polyazamacrocycle. En outre, cette invention concerne de nouveaux dérivés de polyazamacrocycle, ainsi que de nouveaux intermédiaires destinés à la synthèse de ces dérivés.
• First synthesis of 2-[alkylamino(diethoxyphosphoryl)methyl]acrylic ethyl esters
  作者：Houda Kraı̈em、Meysun Ibrahim Abdullah、Hassen Amri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02589-3

  日期：2003.1

  The ethyl α-bromomethyl-β-(diethoxyphosphoryl)acrylic acid ester 9 has been prepared by addition of bromine to allylphosphonate 7 then dehydrobromination with DBU in acetonitrile. Reaction of allylic bromide 9 with primary amines in a bimolecular SN2′-type mecanism in methanol at low temperature, gives rise to the 2-[alkylamino(diethoxyphosphoryl)methyl]acrylic acid ethyl esters 6.

  乙基α溴甲基- β-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸酯9已准备通过加入溴与allylphosphonate 7在乙腈与DBU然后脱溴化氢。在低温下，在甲醇中双分子S N 2'型机制中，烯丙基溴9与伯胺的反应生成了2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯6。