(1S,4R,7R)-7-benzyl-4,7-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 750644-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4R,7R)-7-benzyl-4,7-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 750644-74-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: SQWNCNMBPXZMHX-SNRMKQJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 (1S,4R,7R)-7-benzyl-4,7-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 三甲基铝 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R,7R)-7-benzyl-2-[(1S,2S)-1,2-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]-4,7-dimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂 10：增强源自新型双环内酰胺手性控制器分子的酰亚胺的 Diels-Alder 反应中的非对映选择性

  摘要：

  基于一系列樟脑衍生的双环内酰胺手性控制分子的 X 射线结构信息，设计了一种新的助剂，在与普通二烯但相反 π-的 Diels-Alder 反应中提供优异的非对映选择性 (>95:5)面部选择性比以前用此类手性控制器观察到的要好。讨论了基于手性控制器中细微结构变化的选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829091
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 TEA 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,4R,7R)-7-benzyl-4,7-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂 10：增强源自新型双环内酰胺手性控制器分子的酰亚胺的 Diels-Alder 反应中的非对映选择性

  摘要：

  基于一系列樟脑衍生的双环内酰胺手性控制分子的 X 射线结构信息，设计了一种新的助剂，在与普通二烯但相反 π-的 Diels-Alder 反应中提供优异的非对映选择性 (>95:5)面部选择性比以前用此类手性控制器观察到的要好。讨论了基于手性控制器中细微结构变化的选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829091

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary 10: Enhancement of Diastereoselectivity in Diels-Alder Reactions of Imides Derived from a New Bicyclic Lactam Chiral Controller Molecule
  作者：Robert K. Boeckman、Lisa M. Reeder

  DOI：10.1055/s-2004-829091

  日期：——

  Based upon X-ray structural information derived from a series of camphor-derived bicyclic lactam chiral controller molecules, a new auxiliary has been designed which affords superior diastereoselectivity (>95:5) in Diels-Alder reactions with common dienes but of opposite π-facial selectivity than previously observed with this class of chiral controller. A rationale for the selectivity based on subtle

  基于一系列樟脑衍生的双环内酰胺手性控制分子的 X 射线结构信息，设计了一种新的助剂，在与普通二烯但相反 π-的 Diels-Alder 反应中提供优异的非对映选择性 (>95:5)面部选择性比以前用此类手性控制器观察到的要好。讨论了基于手性控制器中细微结构变化的选择性的基本原理。