Cyclohexane, (2-propynylthio)- | 82937-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: Cyclohexane, (2-propynylthio)-
• 英文别名: prop-2-ynylsulfanylcyclohexane
• CAS: 82937-26-6
• 化学式: C₉H₁₄S
• mdl: MFCD14631276
• 分子量: 154.276
• InChiKey: PBUNIVDBCFNBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 Cyclohexane, (2-propynylthio)- 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到2-(cyclohexylthio)-4λ⁵-penta-3,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  与原位生成的重氮化合物一起实现铁催化的Doyle-Kirmse重排反应

  摘要：

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c7cc02801f
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cyclohexane, (2-propynylthio)-
  参考文献：
  名称：

  光化学的道尔-基尔姆斯反应：通往烯的途径。

  摘要：

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04560

文献信息

• Aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate: A novel addition reaction via an ionic [3.3] sigmatropic rearrangement
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87291-3

  日期：1982.1

  The aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate resulted in the clean formation of novel 1:1 adducts via ionic [3.3] sigmatropic rearrangements.

  氯化铝催化的烯丙基硫醚与丙酸甲酯的反应通过离子[3.3]σ重排干净地形成了新的1：1加合物。
• Stereoselective addition reactions of allylic sulfides to acetylenic esters: (E)/(Z) stereochemical variations by Lewis acid
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Akemi Wakita、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00185a030

  日期：1984.6
• Reddy, T. Indrasena; Varma, Rajender S., Chemical Communications, 1997, # 6, p. 621 - 622
  作者：Reddy, T. Indrasena、Varma, Rajender S.

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, KENJI;KAMIKAWAJI, YOSHIMASA;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 21, 2171-2174
  作者：HAYAKAWA, KENJI、KAMIKAWAJI, YOSHIMASA、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, KENJI;KAMIKAWAJI, YOSHIMASA;WAKITA, AKEMI;KANEMATSU, KEN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1985-1989
  作者：HAYAKAWA, KENJI、KAMIKAWAJI, YOSHIMASA、WAKITA, AKEMI、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——