5-(methylsulfinyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene | 114564-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 5-(methylsulfinyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentamethyl-5-methylsulfinylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 114564-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₈OS
• 分子量: 198.329
• InChiKey: IRHWEIKHFZXIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylsulfinyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene 在 乙酰溴 、 sodium hydride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1,2,3,4-四甲基-5-亚甲基环戊并-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(methylsulfinyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038

文献信息

• .pi.-Facial selectivity: heteroatom directed syn/anti stereoselection in Diels-Alder cycloadditions of plane-nonsymmetric cyclopentadienes
  作者：John B. Macaulay、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ja00220a077

  日期：1988.6

  Cycloaddition de l'anhydride maleique avec des pentamethylcyclopentadienes substitues en position 5 par un groupement R(R=SH, SMe, SOMe, SO 2 Me, OH, OMe, NHAC, NH 2 , H)

  环加成 de l'anhydridemaleique avec des pentamethylcyclopentadienes substitues en position 5 par un groupement R(R=SH, SMe, SOMe, SO 2 Me, OH, OMe, NHAC, NH 2 , H)
• MACAULAY, JOHN B.;FALLIS, ALEX G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1136-1144
  作者：MACAULAY, JOHN B.、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——