3-Hydroxy-2.3-diphenyl-propionsaeure-ethylester | 58929-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2.3-diphenyl-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 58929-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: RWYUOIPANURTLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  171-176 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2.3-diphenyl-propionsaeure-ethylester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到ethyl 2,3-diphenyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes

  摘要：

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。

  DOI：

  10.1039/c1ob05150d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 生成 3-Hydroxy-2.3-diphenyl-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  SAVOIA D.; TROMBINI C.; UMANI-RONCHI A., TETRAHEDRON LETT, 1977, NO 7, 653-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of anti- and syn-β-hydroxy-α-phenyl carboxylates via boron-mediated asymmetric aldol reaction
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Prem B. Chanda

  DOI：10.1039/c3cc40860d

  日期：——

  enantioselective synthesis of anti- and syn-beta-hydroxy-alpha-phenyl carboxylates has been achieved by the proper choice of solvent, temperature, alkoxy group, and amine for the diisopinocampheylboron-mediated asymmetric enolization-aldolization of phenylacetates. The pure diastereomers can be readily separated by column chromatography.

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。
• An Improved Cyanoalkylation Method of Aldehydes Catalyzed by Electrogenerated Base in a DMF–H₂O System
  作者：Sigeru Torii、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.2430

  日期：1990.8

  Electrogenerated base (EG base) formed in a DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) system is effective for condensation of phenylacetonitrile and its related compounds with aldehydes, giving the corresponding cyanoalkylation compounds in good yields, and the concomitant dehydration of the adducts is minimized.

  在 DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) 系统中形成的电生成碱（EG 碱）可有效地将苯乙腈及其相关化合物与醛缩合，从而以良好的收率得到相应的氰基烷基化化合物，并且加合物的伴随脱水被最小化。
• An Activated Germanium Metal-Promoted, Highly Diastereoselective Reformatsky Reaction
  作者：Hirotaka Kagoshima、Yukihiko Hashimoto、Dai Oguro、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo971672j

  日期：1998.2.1

  germanium(II) iodide with potassium metal, was found to promote the Reformatsky reaction effectively under mild conditions. In the presence of activated germanium metal, the reactions of alpha-bromo ketones 2a and 2b and alpha-bromo imides 2e and 2f with benzaldehyde (1a) proceeded smoothly to give the corresponding beta-hydroxy carbonyl compounds 3a, 3b, 3e and 3f, respectively, in good yields and with

  人们发现，在温和的条件下，通过用钾金属还原碘化锗（II）制备的活化锗金属可有效促进Reformatsky反应。在活化锗金属的存在下，α-溴代酮2a和2b以及α-溴代酰亚胺2e和2f与苯甲醛（1a）的反应顺利进行，得到相应的β-羟基羰基化合物3a，3b，3e和3f，分别具有良好的收率和良好的非对映选择性。还研究了对映体纯的恶唑烷酮衍生物2g-j与各种醛1a-d的活化的锗金属促进的不对称Reformatsky反应；当（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生的2j被用作Reformatsky供体时，获得了最高的非对映选择性。极好的非对映选择性可以用齐默曼-特拉克斯勒模型中在醛和烯醇酸酯之间形成的椅子状六元过渡态来解释。Reformatsky加合物的一次重结晶，然后水解和随后的酯化反应，产生对映体纯的3-羟基-2-甲基链烷酸甲酯10j-m，几乎定量回收了对映体纯的2-恶唑烷酮14。
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10
• Potassium-graphite (C8K) as a metallation reagent. Alkylation of nitriles and esters with alkyl halides under heterogeneous conditions
  作者：Diego Savoia、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92718-2

  日期：1977.1