2-hydroxy-6-bromo-1-nitrosonaphthalene | 27428-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-6-bromo-1-nitrosonaphthalene
• 英文别名: 6-bromo-1-nitrosonaphthalen-2-ol；6-bromo-1-nitroso-2-naphthol；6-Brom-1-nitroso-2-naphthol；1-nitroso-6-bromo-β-naphthol；6-bromo-naphthalene-1,2-dione 1-oxime；2-Naphthalenol, 6-bromo-1-nitroso-
• CAS: 27428-78-0
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: ZHBZWHMJJIBGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  411.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-bromo-1-nitrosonaphthalene 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSMAN A.-M. M.; KHALAF A. A.; AMER F. A. K., INDIAN J. CHEM. , 1975, 13, NO 4, 333-335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-hydroxy-6-bromo-1-nitrosonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 在 2-hydroxy-6-bromo-1-nitrosonaphthalene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-hydroxy-6-bromo-1-nitrosonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted

  摘要：

  本发明涉及一种制备一般式I的1,2-萘醌-(2)-重氮-4-磺酸酯的过程，其中至少在5、6、7或8号位被R=卤素、烷氧基或烷氧羰基基团取代，并且其中X表示芳基基团。该过程包括以下步骤：a）适当取代的β-萘酚被硝化，b）使用碱性亚硫酸氢盐和酸在4号位进行磺化和还原，c）萘磺酸衍生物被氧化，d）形成的1,2-萘醌-4-磺酸与甲苯磺酰肼在有机溶剂中在20℃至100℃的温度下反应，e）萘醌重氮化合物通过氯磺酸或氯磺酸/亚磺酰氯转化为磺酰氯，f）磺酰氯与酚组分缩合，不需要通过再沉淀或再结晶对中间产物进行纯化。该过程使得简单的技术程序成为可能，产率良好。制备的化合物，特别是6-烷氧羰基基团或7-烷氧基取代的1,2-萘醌-(2)-重氮-4-磺酸酯，被用作辐射敏感混合物中的辐射敏感组分。

  公开号：

  US05082932A1

文献信息

• DXP Synthase-Catalyzed CN Bond Formation: Nitroso Substrate Specificity Studies Guide Selective Inhibitor Design
  作者：Francine Morris、Ryan Vierling、Lauren Boucher、Jürgen Bosch、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1002/cbic.201300187

  日期：2013.7.22

  Put a ring on it: Selective inhibition of DXP synthase is a challenge in developing anti‐infectives targeting isoprenoid biosynthesis. DXP synthase preferentially turns over sterically demanding aryl nitroso substrates to form CN bonds, thus suggesting a new design for unnatural bisubstrate analogues as selective inhibitors of isoprenoid biosynthesis.

  戴上戒指：选择性抑制 DXP 合酶是开发针对类异戊二烯生物合成的抗感染药物的挑战。DXP 合酶优先翻转空间要求高的芳基亚硝基底物以形成 C  N 键，因此提出了一种新设计，将非天然双底物类似物用作类异戊二烯生物合成的选择性抑制剂。
• Spiropiperidinenaphthoxazine compound
  申请人：Showa Denko Kabushiki Kaisha

  公开号：US04772700A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A spiropiperidine-naphthoxazine compound represented by the following general formula (I) is valuable as a photochromic compound: ##STR1## wherein (a) R.sub.1 represents a C1-C18 alkyl group, C7-C15 aralkyl group which may be substituted, a C1-C10 alkenyl group or a C6-C15 aryl group which may be substituted, (b) R.sub.2 through R.sub.9 represent a group R.sub.1 defined above, a hydrogen atom, or a C5-C10 alicyclic ring or a norbonyl or adamantyl group, which is bonded between groups present on one skeleton carbon atom or between groups on adjacent skeleton carbon atoms (at the ortho-position), (c) R.sub. 10 represents a C1-C18 alkyl group, a C7-C15 aralkyl group which may be substituted or a C1-C10 alkenyl group, and (d) R.sub.11 through R.sub.16 represent a hydrogen atom, a C1-C9 alkyl group, a C1-C5 alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group or a cyano group.

  一种由以下一般式（I）表示的螺环哌啶-萘氧噁啉化合物作为光变化化合物具有很大价值：##STR1## 其中（a）R.sub.1代表C1-C18烷基，C7-C15芳基烷基，可能被取代，C1-C10烯基或C6-C15芳基，可能被取代，（b）R.sub.2到R.sub.9代表上述定义的R.sub.1基团，氢原子，或者一个C5-C10脂环或一个环庚烷基或金刚烷基基团，其在一个骨架碳原子上或在相邻骨架碳原子之间（在邻位）连接，（c）R.sub.10代表C1-C18烷基，C7-C15芳基烷基，可能被取代，或C1-C10烯基，以及（d）R.sub.11到R.sub.16代表氢原子，C1-C9烷基，C1-C5烷氧基，卤素原子，硝基基团或氰基团。
• INHIBITORS OF DXP SYNTHASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY; TECHNOLOGY VENTURES

  公开号：US20150225430A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Novel inhibitors of DXP synthase and methods of use thereof are disclosed.

  本发明公开了DXP合酶的新型抑制剂及其使用方法。
• SPIROPIPERIDINENAPHTOXAZINE COMPOUNDS
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0250599A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  Spiropiperidinenaphtoxazine compounds represented by general formula (I) are useful as photochromic compounds, wherein (a) R1 represents a C1-18alkyl group, an optionally substituted C7-15 aralkyl group, a C1-10 alkenyl group, or an optionally substituted C6-15 aryl group; (b) R2 to R9 are the same as defined for R1, or each represents a hydrogen atom or is bound to each other to form a C5-10 alicyclic ring, norbornyl or adamantyl on the same skeletal carbon atom or between adjacent (o-position) skeletal carbon atoms; (c) Rio represents a hydrogen atom, a C1-18 alkyl group, a C7-15 aralkyl group which may be optionally substituted, or a C1-10 alkenyl group; and (d) R11 to R16 each represents a hydrogen atom, a C1-9 alkyl, C1-5 alkoxy, halogen, nitro or cyano group.

  通式(I)代表的哌啶基萘并噁嗪化合物可用作光致变色化合物，其中 (a) R1 代表 C1-18 烷基、任选取代的 C7-15 芳烷基、C1-10 烯基或任选取代的 C6-15 芳基；(b) R2 至 R9 与 R1 的定义相同，或各自代表一个氢原子，或相互结合在同一骨架碳原子上或相邻（邻位）骨架碳原子之间形成一个 C5-10 脂环、降冰片烷基或金刚烷基；(c) Rio 代表氢原子、C1-18 烷基、可任选取代的 C7-15 芳烷基或 C1-10 烯基；以及 (d) R11 至 R16 各自代表氢原子、C1-9 烷基、C1-5 烷氧基、卤素、硝基或氰基。
• Osman,A.-M.M. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 333 - 335
  作者：Osman,A.-M.M. et al.

  DOI：——

  日期：——