1-(3-nitrophenylsulfonyl)-4-phenylpiperazine | 339235-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-nitrophenylsulfonyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-(3-nitro-benzenesulfonyl)-4-phenyl-piperazine；1-(3-Nitro-benzolsulfonyl)-4-phenyl-piperazin；1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-4-phenylpiperazine
• CAS: 339235-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 347.395
• InChiKey: LWMVTSYZEHUUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenylsulfonyl)-4-phenylpiperazine 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of new thalidomide analogues as TNF-α and IL-6 production inhibitors

  摘要：

  Several thalidomide analogues were synthesized and compared to thalidomide and its more active analogue, lenalidomide, for their ability to inhibit the production of the pro-inflammatory cytokine tumour necrosis factor (TNF)-alpha and interleukin (IL)-6 by LPS-activated peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). Among these compounds, two analogues containing sulfonyl group displayed interesting downregulation of TNF-alpha and IL-6 production. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.031
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3-硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.4%的产率得到1-(3-nitrophenylsulfonyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  含唑磺胺类药物的合成及抗念珠菌活性

  摘要：

  已经合成了 25 种含有一个咪唑或三唑环，或两个咪唑或三唑环的苯磺酰胺，并作为抗念珠菌剂进行了评估。活性最强的化合物为 5c、6b、6c、6e 和 17b，根据临床分离株的不同，MIC 值为 4.55-24.39 mM。将咪唑与三唑衍生物进行比较并没有显示出对活性的明显影响。考虑到含有 N-苄基的化合物具有额外的芳环，它们也没有显示出明确的活性证据。二级磺胺类药物 5l、5m 和 5n 显示出与其亲脂性成正比的活性。N-芳基取代衍生物5j、5k、5l、5m、5n和6j的活性也与其亲脂性成正比。作为亲脂性改善的结果，卤化增强了活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700125

文献信息

• Some Amides of Piperazines
  作者：C. B. Pollard、Betty Sue Gray

  DOI：10.1021/ja01098a511

  日期：1953.1