(E)-N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine | 14345-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• 英文别名: 5-Chlor-then-2-aldoxim；5-chloro-thiophene-2-carbaldehyde-oxime；5-Chlor-thiophen-2-carbaldehyd-oxim；5-Chloro-2-thiophenecarbaldehyde oxime；(NE)-N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 14345-95-0
• 化学式: C₅H₄ClNOS
• 分子量: 161.612
• InChiKey: BSCXOEKTNDPEQX-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  250.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-Chlor-thiophen-2-carbonsaeure-
  参考文献：
  名称：

  Delaby et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  含有肟部分的萜烯衍生季环化合物作为潜在杀菌剂的发现

  摘要：

  设计并制备了具有肟部分的萜烯衍生季环化合物，以从天然产物中制备杀菌剂。初步评估了其对7种常见病原真菌的抗真菌活性，获得了对立枯丝核菌的半有效浓度（EC 50 ）值。化合物6a 19 （含3-溴噻吩）具有出色的EC 50值（1.62 μg/mL），对形态、超微结构、活性氧产生、线粒体膜电位、核形态和防御相关的影响并评估了菌丝体的呼吸相关酶活性。据推测，测试化合物会阻碍生物氧化过程，抑制菌丝生长。化合物6a 19对叶鞘感染的水稻植物表现出令人满意的体内防治效果。用50、100和200μg/mL 6a 19处理水稻植物后，保护和治疗功效值分别为48.3和70.3%、58.6和75.7%、69.0和81.1%。此外，利用密度泛函理论计算建立了线性定量构效关系（ R 2 = 0.932、 F = 61.3 和S 2 = 0.020）。分析了抗真菌活性至关重要的四个化学描述符：原子占据的电子能级数、最

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07387
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 、 盐酸羟胺 、 disodium;carbonate 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 (E)-N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以This resulted in 640 mg (58%) of (E)-N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine as a light yellow solid的产率得到(E)-N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• Systematic Structure-Activity Relationship (SAR) Exploration of Diarylmethane Backbone and Discovery of A Highly Potent Novel Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor
  作者：Wenqing Cai、Jingwei Wu、Wei Liu、Yafei Xie、Yuqiang Liu、Shuo Zhang、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.3390/molecules23020252

  日期：——

  In order to systematically explore and better understand the structure-activity relationship (SAR) of a diarylmethane backbone in the design of potent uric acid transporter 1 (URAT1) inhibitors, 33 compounds (1a–1x and 1ha–1hi) were designed and synthesized, and their in vitro URAT1 inhibitory activities (IC50) were determined. The three-round systematic SAR exploration led to the discovery of a highly

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2366704A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or mixture thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。
• Spirocyclic inhibitors of serine proteases for the treatment of hcv infections
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2631238A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物可抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶。
• Fournari,P.; Chane,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 479 - 484
  作者：Fournari,P.、Chane,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Tirouflet; Chane, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 80
  作者：Tirouflet、Chane

  DOI：——

  日期：——