2,6-DIMETHYLBENZOQUINONE 4-OXIME | 4965-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-DIMETHYLBENZOQUINONE 4-OXIME
• 英文别名: 2,6-dimethyl-[1,4]benzoquinone-4-oxime；2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone 4-monooxime；2,6-dimethylbenzo-1,4-quinone 4-oxime；2,6-Dimethyl-[1,4]benzochinon-4-oxim；m-Xylochinon-oxim-(4)
• CAS: 4965-29-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00082725
• 分子量: 151.165
• InChiKey: NLDXMJRLYQBXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169°C
• 沸点：
  276.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-DIMETHYLBENZOQUINONE 4-OXIME 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到Potassium;2,6-dimethyl-4-oxidoiminocyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko; Glinyanaya; Pirozhenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1480 - 1487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2,6-DIMETHYLBENZOQUINONE 4-OXIME
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088

文献信息

• Synthesis and Antidepressant Evaluation of Three para-Benzoquinone Mono-oximes and Their Oxy Derivatives
  作者：Damião De Sousa、Renata Schefer、Ursula Brocksom、Timothy Brocksom

  DOI：10.3390/11020148

  日期：——

  A series of three para-benzoquinone mono-oximes and four oxy-derivatives were prepared and tested for their antidepressant properties. The (4E) oxime of 2-isopropyl-5- methyl-para-benzoquinone (4) and the corresponding 2-diethylamino-ethyl derivative (10) present antidepressant activities and were slightly more potent than the reference standard.

  制备了一系列三种对苯醌单氧肟和四种氧衍生物，并测试了它们的抗抑郁特性。2-异丙基-5-甲基对苯醌的(4E)氧肟（4）及其相应的2-二乙氨基-乙基衍生物（10）具有抗抑郁活性，并且活性略高于参考标准。
• N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinonimines
  作者：A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、M. V. Stanovskii、S. A. Konovalova、A. L. Yusina

  DOI：10.1007/s11178-005-0008-2

  日期：2004.9

  Stable N-arylsulfinyl-1,4-benzoquinonimines were synthesized by acylation of the corresponding 1,4-benzoquinone monooximes with arenesulfenyl chlorides. The process involves transformation of sulfur(II) into sulfur(IV).

  稳定的N-芳基亚磺酰基-1,4-苯醌亚胺通过与芳烃亚硫酰氯酯的酰化反应合成相应的1,4-苯醌单氧肟。该过程涉及将硫(II)转化为硫(IV)。
• Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XV. Synthesis and bromination of 4-(cinnamoyloxyimino)-cyclohexa-2,5-dienones
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova

  DOI：10.1134/s1070428016070034

  日期：2016.7

  New 4-(cinnamoyloxyimino)cyclohexa-2,5-dien-1-ones were synthesized, and their bromination afforded bromine addition products to the syn- and anti-C=C bonds of the quinoid ring. In all cases, bromine addition to the C=C double bond of the cinnamoyl fragment was observed.

  合成了新的4-（肉桂酰氧基亚氨基）环己-2,5-二烯-1-酮，它们的溴化作用为醌环的顺-和反-C = C键提供了溴加成产物。在所有情况下，都观察到溴加到肉桂酰基片段的C = C双键上。
• The Effect of Alkyl Groups on 4-Nitro- and 4-Nitroso-phenols
  作者：WYMAN R. VAUGHAN、G. KIRKWOOD FINCH

  DOI：10.1021/jo01117a001

  日期：1956.11
• Uffmann, Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1967, vol. 22, # 5, p. 491 - 502
  作者：Uffmann

  DOI：——

  日期：——

表征谱图