2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 | 81302-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇
• 中文别名: 2-(三甲基甲硅烷基甲基)烯丙基醇；2-(三甲基硅基甲基)烯丙醇
• 英文名称: 2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl allyltrimethylsilane；2-(trimethylsilylmethyl)-2-propen-1-ol；2-[(Trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 81302-80-9
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: BWNLJXBYSUHUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  不溶于水；溶解所有有机液体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 生成 2-((trimethylsilyl)methyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简化的细胞松弛素。1.通用的全氢异吲哚酮中间体的合成。

  摘要：

  描述了基于简化的细胞松弛素的生物探针制备中关键中间体的手性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84618-3
• 作为产物：
  描述：

  O-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖基C-核苷合成的区域和立体控制方法。

  摘要：

  使用烯/分子内Sakurai环化反应从非手性原料合成了六种新的非对映异构纯C核苷，表明对吡喃糖基C核苷有简单，通用且立体控制的方法。

  DOI：

  10.1021/ol801183e

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• A General C-Glycosidation Procedure <i>via</i> Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Tetrahydropyranyl Ether Derivatives
  作者：Marianne Buffet、Darren Dixon、Gavin Edwards、Steven Ley、Edward Tate

  DOI：10.1055/s-1997-1531

  日期：1997.9

  Lewis acid catalysed oxygen to carbon rearrangements of tetrahydropyranyl ether derivatives affords a new route to the corresponding 2-alkyl-substituted products.

  Lewis酸催化的四氢吡喃醚衍生物的氧到碳重排，为相应的2-烷基取代产物提供了一条新途径。
• Anion Relay Chemistry Extended. Synthesis of a Gorgonian Sesquiterpene
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol071281j

  日期：2007.8.1

  Extension of anion relay chemistry (ARC) beyond the area of dithianes has been achieved by the design of two effective ARC linchpins capable of three- and four-component couplings. To showcase the ARC tactic in natural product synthesis, a cytotoxic gorgonian linear sesquiterpene was constructed, and the absolute configuration assigned via the Kakisawa/Mosher method. The synthesis proceeded in five

  通过设计两个能够进行三组分和四组分偶联的有效ARC固定销，实现了将阴离子中继化学（ARC）扩展到二噻二烷以外的领域。为了展示天然产物合成中的ARC策略，构建了具有细胞毒性的高贡氏线性倍半萜烯，并通过Kakisawa / Mosher方法分配了绝对构型。合成过程分五个步骤进行，总产率为22％。
• Oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked alkenols from tetrahydropyran derivatives: an investigation of the reaction mechanism via a double isotopic labelling crossover study
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Gavin L. Edwards、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a909300a

  日期：——

  derivatives were prepared and subjected to a tin tetrachloride promoted anomeric oxygen to carbon rearrangement. Using this methodology many of the corresponding carbon-linked structures were synthesised, including alkenes and bicyclic ethers, in good yields. On the basis of an isotopic labelling study using 2H incorporated into the side chain and ring system it is proposed that these reactions proceed

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。